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本论文以萜类化合物的仿生合成为中心,在倍半萜内酯及紫杉醇片断的合成等方面开展了研究工作,分以下三个部分:
第一章综述了12,6-桉烷内酯类倍半萜的合成。这是这类天然产物合成方面的首次系统性的总结。
第二章拓展了半仿生合成策略在立体控制合成桉烷类倍半萜天然产物中的应用。以氧杂双环酮为模板,完成了倍半萜内酯(±)-Gallicadiol和(±)-Isogallicadiol的首次全合成。关键因素包括:(1)多官能团环氧醛中间体的立体专一性合成的简便方法;(2)温和的路易斯酸诱导的立体选择性Ene环化反应;(3)立体控制的γ-内酯化。
第三章报道了一种新型的紫杉醇A环等价物的方法。桥氧酮6作为多用途的模板,通过选择性官能团化经2步反应得到烯醇甲醚7,水解消除合成了一系列紫杉醇A环等价物。