烯基砜化合物是许多具有重要生物活性分子的基本结构单元,也是一类重要的有机合成中间体。目前,烯基砜类化合物的合成方法主要包括烯基硫醚的氧化、Knoevenagel缩合、环状硒基砜或卤代砜的β-消除、烯烃/炔烃的磺酰化反应。其中,炔烃的磺酰化反应备受人们的关注。炔烃的双官能化反应可以向碳碳叁键同时引入两个原子/官能团,一步构建多取代烯烃。炔烃的磺酰化官能团化反应是合成烯基砜最简单、直接的方法之一。目前,炔烃的磺酰化卤化、磺酰化氧化、磺酰化碳化、磺酰化胺化反应已经被顺利实现。但是这些反应通常只适用于末端炔烃,并且需要较高的反应温度。因此,发展适用范围宽广,反应条件温和的炔烃磺酰化硒化反应具有重要的理论意义和实际应用价值。本文分为两个部分:(一)铜催化的炔烃的磺酰化硒化,从简单炔烃出发,以二苯基硒醚为硒源,苯磺酰肼衍生物为磺酰源,首先磺酰自由基对炔烃的高区域选择性加成生成烯基砜自由基,然后发生烯基自由基与硒自由基的偶联反应,立体选择性地合成了反-β-硒代烯基砜类化合物。该反应底物适用范围宽广、条件温和、操作简单,为炔烃的磺酰化硒化提供了一种新方法。(二)光催化的炔烃的磺酰化硒化,利用有机染料Eosin Y作为光敏剂,在蓝光照射下,实现了炔烃、苯磺酰肼和二苯基硒醚的磺酰化硒化反应。