基于环戊二噻吩的NIR-Ⅱ聚合物的合成及应用

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生物荧光成像技术可进行实时立体的成像,在检测生物分子,细胞和组织/器官上实现可视化,使检测结果更加直观。荧光成像技术可以追踪生物体各种各样的生理过程,对研究人员了解和研究生物分子的结构与其功能之间的关系具有很大帮助。近红外(NIR)成像技术特别是第二近红外窗口(NIR-Ⅱ),相对于可见光区的成像技术,具有更高的时间和空间分辨率,并且对生物组织的损伤较小,穿透力更强,灵敏度更高,受到背景荧光的干扰更小。有机聚合物材料相对于无机材料来说,从根本上杜绝了重金属的潜在毒性,是构造NIR荧光探针的理想之选。NIR-Ⅱ荧光成像在诊断中具有巨大的潜力,但是有机荧光染料的低量子产率是一个亟待解决的问题。为了提高发射波长和量子产率,我们对分子的构效关系进行了探索,设计并合成了一系列荧光聚合物:(1)我们采用供体单元-受体单元(D-A)的设计,通过偶联反应合成了一种新的多功能聚合物P-TT。它在主链中具有四面体C(sp~3)和支链烷基链,通过这种设计来增大分子间的位阻,减弱聚集诱导猝灭,从而获得高量子效率。P-TT吸收峰和发射峰分别为686 nm和1071 nm,量子产率达到了0.5%,并且在激光照射下可升温到49°C。P-TT已被应用于裸鼠的肝脏NIR-Ⅱ成像。(2)我们在四面体C(sp~3)设计的基础上对受体单元改进,采用吸电子能力更强的受体单元合成了聚合物P-DPP,同时引入另一条烷基链,进一步增大了空间位阻,并提高了量子产率。P-DPP的吸收峰分别和发射峰为763 nm和1066 nm。在光热效应可以达到52°C的同时,P-DPP的量子产率达到1.5%,是碳纳米管(量子产率0.4%)的三倍。P-DPP已经用于稳定的血管NIR-Ⅱ成像和裸鼠的光声成像,并成功地应用于裸鼠肿瘤的光热疗法。(3)为了进一步减小纳米颗粒的尺寸和增加水溶性,我们合成了一种水溶性分子F-DPP-F。我们通过D-A-D的设计来减小其尺寸,并引入PEG侧链来提高其分子间的位阻和水溶性,它在水中的吸收峰和发射峰分别为600nm和950nm。并且具有良好的生物相容性。
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