壬二酸是重要的精细化工中间体，目前，国内壬二酸的产量严重不足。本文使用臭氧一过氧化氢联合氧化剂，克服传统氧化方法制备壬二酸中存在的成本高、工艺复杂、环境污染严重等缺点，对臭氧一过氧化氢联合氧化油酸制备壬二酸的工艺进行深入的研究。实验中讨论了过氧化氢的浓度及用量、通入臭氧的浓度、时间以及考察了不同种类钨化合物组成的相转移催化体系催化氧化油酸的反应活性。确定了最佳工艺条件，为工业化生产提供了可供参考的工艺参数。 以油酸为原料，高锰酸钾为氧化剂，经氧化分解、沸水萃取、活性炭吸附脱色等过程制备壬二酸的最佳反应条件为：n(油酸)：n(高锰酸钾)=0.2:1～0.25:1，温度为50℃，m(油酸)：m(苄基三乙基氯化氨)=10:1，氧化10小时，壬二酸收率大约为35％；在此条件下，增加超声波辅助手段，收率增加了10％～16％左右，壬二酸收率可达到50％。 以油酸为原料，臭氧-过氧化氢为氧化剂，经联合氧化、重结晶等过程制备壬二酸的最佳反应条件为：边滴加浓度为30％的过氧化氢，边通入臭氧，先于70℃反应1个小时，再于95～105℃恒温反应8个小时。每20克油酸投料的过氧化氢用量为60ml，m(CTAB)：m(油酸)=3.5％，m(磷钨酸)：m(油酸)=3％，臭氧的浓度为4000mg/m<3>，流量为400ml/min，此条件下壬二酸收率为70％左右。 在以高锰酸钾为氧化剂制备壬二酸时，以乙醚做溶剂，壬二酸的收率及纯度比较好。依据壬二酸易溶于热水这一物理性质，选用沸水萃取法将壬二酸先从混合物中分离出来，再采用活性炭吸附精制壬二酸，所得壬二酸的收率和纯度都比较高；萃取剩余液减压蒸馏得到壬酸。以过氧化氢与臭氧联合氧化法合成壬二酸时，选择蒸馏水为溶剂，先分离壬二酸，并用活性炭吸附精制壬二酸：萃取剩余液减压蒸馏得到壬酸。对提纯产物进行分析，通过红外，质谱，核磁共振，XRD，熔点测定等方法，确定产物为壬二酸、壬酸。 我们用磷钨酸为催化剂制备壬二酸，取得了比较满意的效果。但由于磷钨酸是水溶性催化剂，难于回收，不利于循环使用，因此我们探索合成了一些固体酸催化剂，希望可以替代磷钨酸并方便反应后分离并再循环使用。实验结果表明，制备的SO<,4><2->/TiO<,2>固体酸催化剂和SO<,4><2->/ZrO<,2>-Al<,2>O<,3>固体酸催化剂具有一定的催化效果，且分离方便易于回收,再次反应也具有一定的催化效果，有利于循环使用。但其催化效果没有磷钨酸效果好。因此，要找到一种催化效果好且方便循环使用的催化剂，还需要进一步的研究。通过正丁胺滴定的方法确定催化剂的酸性，通过红外，XRD等测定方法，证明所合成的SO<,4><2->/TiO<,2>固体和SO<,4><2->/ZrO<,2>-Al<,2>O<,3>固体具有超强酸的性质。 初步研究了臭氧一过氧化氢联合氧化法制备壬二酸的反应机理，发现·OH是一个重要的反应物。实验结果表明：提高H<,2>O<,2>浓度，提高臭氧浓度以及加入磷钨酸都有利于·OH生成量的提高：最终有利于壬二酸生成量的提高。实验结果还说明，带有苯环的基团具有强烈淬灭自由基的作用。因此，加入苄基三乙基氯化铵反应体系中．OH数量减少，以至反应不能顺利进行。