【摘 要】
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作为功能染料激发态的主要应用之一,光动力治疗已成为一种新兴的癌症治疗手段,但还存在乏氧肿瘤治疗效果差、体系含有重元素掺杂、治疗深度有限等问题,限制了其进一步应用。光诱导电子转移是一种经典的分子激发态调控机制,能够通过猝灭辐射跃迁提升光敏分子的治疗效率。在众多有机分子染料中,菁类染料由于具有可调的激发波长,大的摩尔消光系数,良好的生物相容性等突出优点,是一类理想的光敏染料母体。因此,本论文以光诱导电
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作为功能染料激发态的主要应用之一,光动力治疗已成为一种新兴的癌症治疗手段,但还存在乏氧肿瘤治疗效果差、体系含有重元素掺杂、治疗深度有限等问题,限制了其进一步应用。光诱导电子转移是一种经典的分子激发态调控机制,能够通过猝灭辐射跃迁提升光敏分子的治疗效率。在众多有机分子染料中,菁类染料由于具有可调的激发波长,大的摩尔消光系数,良好的生物相容性等突出优点,是一类理想的光敏染料母体。因此,本论文以光诱导电子转移作为激发态调控机制,设计构筑功能性菁类光敏染料分子以解决光动力治疗中存在的问题。具体研究如下:为克服光动力治疗在乏氧环境下低效的问题,构建了以碘化七甲川菁类染料为母体、氧气浓度诱导的激发态失活过程调节型光敏染料Icy-NBF。通过在母体meso位修饰光诱导电子转移乏氧触发官能团,实现了在常氧条件下进行光动力治疗,乏氧条件下进行光热治疗的智能切换光疗模式。Icy-NBF相较于临床应用的近红外光敏染料提升了2倍以上的光子利用效率,并在常氧和乏氧条件下均能对多种癌细胞发挥高效的光破坏作用,从而实现活体实体肿瘤的完全抑制甚至部分消除。为避免重原子掺杂所诱发的三重态寿命缩短,稳定性降低等弊端,开发了以五甲川菁染料为母体的系列无重原子光敏染料(ANR-Cy5)。该系列分子通过在母体meso位修饰不同供电子性的大空间位阻官能团,在保留传统五甲川菁染料光物理性质优势的同时,实现了光诱导电子转移介导的系间窜越效率提升和激发态寿命延长。“核心分子”ANOMe-Cy5相较于传统五甲川菁染料光敏化产单线态氧性能增强4.48倍、三重态寿命延长9.80倍,能够在乏氧条件下拥有比重原子修饰染料更高的光敏化活性,最终实现对小鼠乳腺实体肿瘤高效的光消融,并抑制乳腺癌的肺转移。为进一步提升无重原子光敏染料体系的治疗深度,对已制备的五甲川菁类染料XAN-Cy5进行了单光子上转换探究,发现五甲川菁类染料XAN-Cy5分子中meso位可转动的蒽基能够同时提高热带吸收效率和通过光诱导电子转移增强系间窜越效率,从而使得XAN-Cy5相较于meso位重原子修饰染料表现出2倍以上的单线态氧产生,并实现了对深层组织肿瘤的光消融。此外,采用长于染料最大吸收波长的上转换光激发还能够提高菁染料自身的光稳定性和增大斯托克斯位移,有利于提升菁染料的分子利用效率和成像信噪比。该修饰策略也成功地应用在五甲川菁染料类似物上,证明了提升热带吸收效率对单光子上转换光敏化性能增强的通用性。
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