目的：水杨酸是一种疗效确切的非甾体抗炎药,具有显著的抗炎镇痛作用;但水杨酸对粘膜刺激性较强,因此本课题采用糖的衍生物,对其进行分子结构改造,期望得到刺激性降低,药效更好的新型前药化合物。　　方法：本文以廉价易得且生理活性高的葡萄糖、半乳糖、木糖、麦芽糖和乳糖为原料,对水杨酸进行分子结构修饰,采用相转移催化法和三乙胺催化法合成了5个水杨酸糖酯衍生物,并对其反应条件进行了比较;对合成物进行红外、核磁和质谱表征,确认合成物结构,并通过核磁共振氢谱确定水杨酸糖衍生物中糖酯键的构型;以阿司匹林为对照品,对水杨酸糖衍生物进行了抗炎、镇痛、抗凝血和胃刺激性的药效学研究。　　结果：与相转移催化法相比,三乙胺催化法具有简单易控的条件,同时也具有良好的立体选择性,合成产物中有一个为α构型,另外四个β构型。在抗炎方面,水杨酸糖衍生物组与空白组均有显著性差异(P<0.05);在镇痛方面,水杨酸糖衍生物能显著抑制小鼠扭体、热板反应,提高小鼠的痛阈值。在痛阈值的曲线上显示,对照组在给药后60min,药效达到峰值,水杨酸糖衍生物组在给药后90min,药效达到峰值,然后曲线呈缓慢下降趋势,提示水杨酸糖衍生物具有一定的缓释作用;在小鼠抗凝血实验中,水杨酸糖衍生物的凝血时间和出血时间明显长于空白组(P<0.05);在胃刺激性实验中,与阿司匹林组的溃疡指数相比,给药组均有显著性差异(P<0.01);病理切片也显示合成物组对胃粘膜的刺激性明显小于阿司匹林组。　　结论：三乙胺法制备水杨酸糖衍生物,工艺简单,易于控制;合成5种水杨酸糖衍生物,并确定其结构;水杨酸糖衍生物组的药效与与对照组相当,且副作用大大降低,这些研究为水杨酸前药开发及深层次研究提供了科学依据。水杨酸和糖类合成衍生物,在药效学上具有协同和互补作用,为其他芳基羧酸类药物的化学修饰和分子改造提供了新思路。