本论文主要研究了一种新的将苄醇转化为氯代烃的方法:实验中以二甲基亚砜(DMSO)为催化剂,在三聚氯氰的作用下可将苄醇和烯丙基醇转化为相应的氯代烃。文中对此方法及其反应机理进行了初步研究,探索了影响反应的各个因素,优化了反应条件。用红外光谱、核磁共振及气质联用等方法对产物的结构进行了表征。实验结果表明,无水乙腈为溶剂,催化剂DMSO的用量为0.05当量,三聚氯氰的用量在1～1.2当量之间,产率为87%～100%。对于不同的醇,反应温度和反应时间有所区别:当底物为苄醇或烯丙基醇时,反应条件为室温,反应时间较短,一般需1～3.5小时;当底物为2,6-二氯苄醇时,室温反应时间过长,则需在回流条件下(82℃)进行,反应时间1.5小时。此外,反应中还采用了其它的催化剂,考察了不同催化剂的催化效果:以1-苯基乙醇为例,在DMSO催化下,室温反应2小时,产率为94%;在环丁亚砜催化下,室温反应2小时,产率为85%;在N-苄基吩噻嗪亚砜催化下,室温反应7小时,产率为80%。为了进一步确定反应机理,用具有光学活性醇发生氯代反应,发现产物发生构型翻转。在反应中加入了四丁基溴化铵、碘化钾和叠氮化钠,通过检测反应产物异同,初步提出可能的新氯代反应机理。用此方法可将苄醇和烯丙基醇转化为相应的氯代物,而且产率较高,反应条件温和,反应时间较短,是一种有效的醇氯代新方法。