二茂铁衍生物由于具有氧化还原性,良好的热稳定性等性质引起了广泛关注。二茂铁被认为是良好的电子给体,具有出色的结构,电化学性能和良好的生物活性,可用于制备传感器、氧化还原活性受体、导电材料和药物研发等领域。同时,二茂铁衍生物也被认为是具有优异化学传感特性的传感器分子。Schiff碱因其良好的光物理性质而广受欢迎,特别是具有荧光性能的Schiff碱由于其对金属离子的高选择性和高灵敏度被作为化学传感器,广泛应用于检测领域。本文通过亲核加成-消除反应,将二茂铁衍生物与肼基二硫代甲酸酯结合起来,合成了一系列含二茂铁基Schiff碱,并对其离子识别性能进行了研究,开发出一系列可用于多金属离子差异性检测的新型荧光化学传感器。(1)合成乙酰基二茂铁,产率86.7%。以水合肼,二硫化碳,卤代烷为原料,合成了九种肼基二硫代甲酸酯衍生物,产率83.3-88.6%。(2)以酰基二茂铁和九种肼基二硫代甲酸酯为原料,以无溶剂研磨法得到十八种含二茂铁基Schiff碱(L1-L18),通过FT-IR、1H NMR、13C NMR对结构进行了分析。以N’-(1-二茂铁基-亚乙基)-肼基二硫代甲酸甲酯为例,探索了催化剂用量,研磨时间和反应物摩尔比对合成反应的影响。最佳反应条件为:研磨时间20min,反应物摩尔比1:1.2:1.2(酰基二茂铁:对甲苯磺酸:肼基二硫代甲酸甲酯),产率达到91.8%。此外,无溶剂研磨法具有绿色,时间短,经济等优点。(3)研究结果表明,Schiff碱L1-18在甲醇溶液中荧光强度最高,对16种阳离子金属表现出大小不一的选择性,其中以对Ce3+、Cu2+和Fe3+的识别性能最为优异,其中特别是针对Fe3+具有高选择性和良好的竞争能力,通过肉眼可以检测到其变化。Schiff碱L1-18可以选择作为识别多离子的荧光化学传感器,具有良好的稳定性,选择性和抗干扰能力。schiff碱在不同的溶剂中,荧光强度各异。筛选出在甲醇溶液中进行荧光检测;研究L1-18对16种金属离子(Co2+,Ni2+,Pb2+,Zn2+,Cr3+,A13+,Cu2+,Mn2+,Fe3+,Ce3+,Pr3+,Dy3+,Tb3+,La3+,Nd3+,Ho3+)的选择性。结果表明 L1-L18均对Fe3+具有高选择性,当单独加入Fe3+时,L1-L18的荧光强度变化明显,下降近乎猝灭,同时体系颜色由无色变为淡黄色;单独加入Cu2+,L1-L9、L10、L12、L14、L17和L18的荧光强度明显降低;单独加入Ce3+,L9的荧光强度明显增加。同样条件下,其它金属离子也能引起体系荧光强度的变化,但变化并不明显。因此可以发现L1-L18具有良好的选择性。通过对识别金属离子的荧光滴定研究,发现随着识别离子(Cu2+,Fe3+)浓度成比例增加,体系的荧光强度不断降低。对Fe3+而言,仅添加2-3次,L1-L18的荧光强度均几乎完全猝灭,由无色变为深黄色。加入Ce3+时,L9体系荧光强度发生明显增强,继续添加后荧光强度却开始下降,具有特异性。此外,由于许多化学传感器的响应受干扰离子的存在影响,本文对传感器的抗干扰能力进行了研究:L1-L18在干扰离子的存在下,表现出良好的选择性和抗干扰能力。