手性现象及手性药物一直是化学及生物领域的研究热点,而对于临床手性原料药中外消旋体的研发与分离也提出了更高的要求。为了进一步得到纯净的单一对映体和两种对映体各自的代谢原理及过程,需要开发高效的手性分离材料来分离不同性质和结构日益复杂的外消旋体化合物。近年来随着纳米材料的兴起,氧化石墨烯(GO)的理化性质被逐渐深入探究并制备出多种复合材料应用于生物传感器、太阳能电池、吸附分离、催化剂等领域。高效液相色谱(HPLC)作为相对简便的分离手段,具有定性定量分析和微量痕量检测等优点,能够满足多种复杂条件下的对映体拆分和测定的要求。基于已有的相关研究,我们将GO键合到硅胶上并以不同的手性选择剂制备一系列的HPLC的手性固定相(CSP)材料用于对映体的拆分。取得的成果主要有以下四个方面:(1)将GO化学键合于氨基硅胶表面制备得到GO@Si02,进一步还原得到rGO@Si02,并以纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)为手性识别剂物理涂敷至rGO@Si02得到纤维素涂敷型CSP,并用于手性对映体的分离。结果显示,与空白柱相比,还原氧化石墨烯(rGO)的存在显著提高了 CSP材料对手性药物的疏水作用和π-π堆积等作用,使得分析物的保留时间和分离度明显增大。rGO和纤维素衍生物对手性拆分具有协同作用。在所制备的CSP上,九种芳香手性化合物得到分离并在一定温度范围内纤维素型手性柱稳定性良好。(2)制备了以GO@SiO2为基质,β-环糊精(β-CD)为手性识别剂的β-CD-GO@SiO2型CSP。七种手性物质在反相色谱模式下得到不同程度分离。此外,该材料还可以被用作亲水作用色谱(HILIC)固定相,四种核苷小分子混合物在该CSP的HILIC模式下得到分离,其分离顺序与分析物的分子结构和极性密切相关。通过考察流动相的组成、温度、pH值对分析物保留时间的影响,深入探讨了该CSP的分离机理。CSP对分析物的氢键作用、π-π堆积作用等促进了分离。GO和β-CD在对映体拆分中显示出协同作用。HILIC中核苷分子的保留和分离归因于多种作用力的共同作用所致。(3)制备了以GO@Si02为基质、衍生万古霉素为手性识别剂的Van-GO@SiO2型CSP。八种手性物质应用于此HPLC柱中进行对映体分离能力测定,并进一步在正相或反相模式下研究了保留性能。结果显示,新型万古霉素手性柱在正相和反相模式下均表现出一定的对映体分离能力,这是由于GO的存在以及与万古霉素在对映体分离中的协同作用。通过研究柱温对对映体拆分能力的影响,进一步发现万古霉素手性柱在实验温度范围内稳定性良好且温度的改变不会对其分离机理产生影响。(4)制备了基于金属有机骨架(MOF)和GO的GO@Zn-MOF型CSP,并在正己烷为90%以上的流动相中拆分了九种手性物质。探究了温度和流速等因素对1-苯基乙醇在手性柱上拆分效果的影响。GO理化性质和Zn-MOF的孔道效应对手性物质的拆分都有明显影响。根据相关文献数据及本研究表明:部分分析物从MOF材料的表面经手性识别以及和GO作用而分离,另一部分经由MOF的孔道由于孔道效应和手性识别作用分离。