石松科生物碱是一大类结构复杂的天然产物，目前已经有近三百种该类生物碱被分离得到。由于该类化合物具有复杂的多环结构和潜在的药用价值，有关它们的合成一直以来都是合成化学家的关注热点。其中四环双喹烷型石松碱由于手性中心密集在双喹烷环系（BC环），手性中心数量多，结构独特，同时远离官能团的三级胺，碱性强，比常见的Fawcettimine型酮缩胺等更难控制，具有很高的合成挑战性。　　论文由以下三个部分组成。　　第一部分，石松生物碱的概述，包括植物化学，生源推测，生物活性，分类以及有代表性的合成工作。　　第二部分，集中讨论了我们关于目标分子的合成策略。尽管在我们之前有成功的合成报道，但对具有挑战性的四环骨架的合成策略基本都是典型的线性构建，即从ABC到ABCD。其中碱性哌啶环的构建一种是通过氧化断裂环戊烯环然后再插入氮原子的方式，另一种是通过含氮支链与另一个碳链环化的方式。为了弥补已有策略的缺陷，两个小组报道了新颖的合成策略，通过预设D环来构建四环骨架，即从ABD到ABCD，但通过这一策略未能得到天然产物即便是骨架结构也没有拿到。在此，我们提出一个方案成功的解决了从ABD到ABCD的转化。我们的合成亮点包括:(1)通过简单易得的3个原料，硫化物7，碘代物8，烯丙基三甲基硅快速汇聚式的构建ABD三环骨架13，其中立体专一的Sakurai反应在立体中心的形成中起到关键的作用。(2)通过双酮化合物5经过关键的区域及立体选择性的分子内aldol环化构建具有复杂立体化学的ABCD四环骨架4。aldol环化前体化合物5的制备可以通过烯烃化合物13的硼氢化-氧化及随后对两个羟基的氧化来完成。(3)用Burgess试剂区域选择性的脱水及随后的面选择性烯烃氢化得到四环双喹烷型石松生物碱骨架18。(4)复杂骨架结构的立体化学均得到X-射线单晶衍射及2D-NMR的确认。(5)按照我们的路线可以完成石松生物碱(+)-paniculatine，(-)-magellanine，(+)-magellaninone及四个类似物(-)-13-epi-paniculatine，(+)-3-hydroxyl-13-dehydro-paniculatine,3-hydroxy-13-epi-paniculatine,13-dehydro-paniculatine的集体合成。