杂环化合物是有机化合物的重要组成部分,带有杂环结构的化合物不仅广泛存在于具有抗菌、抗癌等活性的各种天然产物和药物的核心骨架中,而且还是一些重要的染料等有机功能材料的重要结构单元。合成杂环化合物的传统方法主要是缩合反应或环加成反应等,而这些反应往往需要使用有毒试剂、高温等苛刻的反应条件,发展环境友好、高效的合成方法来构建手性多元杂环化合物一直是有机合成研究中的热点领域之一。自2000年以来,有机小分子催化的不对称反应得到了蓬勃的发展,并广泛用于多种手性分子的合成。其中,串联反应以一种短时、经济、可行、生态兼容的方式实现复杂目标分子的快速合成。具有高反应活性酮基的二氧吡咯烷类化合物作为活性底物可用于构建双环吡喃化合物,且双环吡喃化合物可用于新药物的研发以及天然产物的合成。因此,本论文主要研究了有机催化的二氧吡咯烷类化合物参与的串联反应。本论文分为四章。第一章简要概述了有机小分子催化的发展历史以及有机小分子催化的经典模式。第二章,我们首先介绍了模块化设计的有机催化剂并对双氧代吡咯烷参与的反应进行了简要文献综述。其次,我们报道了模块化设计的有机催化剂（MDOs）催化的双氧代吡咯烷与醛的 Michael addition-acetalation/oxa-Michael 反应,为构建三环吡喃并吡喃并吡咯类骨架提供了新颖的方法,反应在10 mol%金鸡纳碱类催化剂QDT与10 mol%L-脯氨酸自组装形成的催化剂条件下进行双氧代吡咯烷与醛的不对称串联反应,反应以较高的产率与优秀的对映选择性得到三环吡喃并吡喃并吡咯类化合物,并且可进行克级规模的制备。第三章,我们首先对插烯反应进行了分类介绍,并就吡唑酰胺最新研究进展进行了简要概述,然后,我们研究了金鸡纳碱类衍生物催化的双氧代吡咯烷与吡唑酰胺的不对称插烯Aldol/环化反应,为构建吡喃螺吡咯骨架提供了简洁有效的方法。反应以10mol%金鸡纳碱类催化剂催化双氧代吡咯烷与吡唑酰胺的不对称插烯Aldol/环化反应,以良好的产率与优秀的对映选择性得到手性吡喃螺吡咯衍生物。最后一章对本论文工作进行了总结。综上,我们发展了两类有机催化的不对称Michael addition-acetalation/oxa-Michael反应和插烯Aldol/环化反应,并合成了一系列三环吡喃并吡喃[2,3-c]吡咯与吡喃螺吡咯衍生物,为后续研究与应用提供了基础。