L-脯氨酸及其衍生物是一种简单易得的有机小分子催化剂，在许多重要有机反应中取得了非常好的催化效果。自从List等首先将天然L-脯氨酸用于催化分子间直接Aldol反应后，天然L-脯氨酸作为一种特殊的天然有机小分子催化剂受到越来越广泛的重视。利用它来催化直接Aldol、Mannich、Michael、Diels-Alder、α-amination、Knoevenagel等类型有机合成反应，能达到很好的不对称诱导效果。与一般的金属催化剂相比L-脯氨酸具有无毒、无害、水溶性好，通过简单的水萃取即可很容易除去，反应的后处理十分方便。这也使得它作为催化剂在有机合成中的得到了越来越广泛的应用。同时，杂环化合物在医药、农药、材料等领域具有广泛的应用价值，其合成方法研究是目前有机合成的研究热点之一。本论文主要研究了利用L-脯氨酸催化，构建含氮的杂环化合物的方法，主要分为以下几个部分。第一部分研究了在L-脯氨酸的催化下利用靛红，烯胺酮之间的多米诺反应，在甲苯溶剂中合成了一系列新型的天然产物的母核吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮衍生物。这种方法具有高效、反应条件温和、操作简单等优点。第二部分主要研究了在L-脯氨酸的催化下烯胺酮和苊醌之间的反应，在甲苯溶剂中合成了一系列母核苊并[1,2-b]吲哚-11-酮类衍生物的杂环化合物，且在冰醋酸和浓硫酸的条件作用下，合成一系列新型的母核苊并[1,2-b]吲哚-11-酮类衍生物。该合成方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。第三部分研究了在L-脯氨酸的催化下烯胺酮和茚三酮之间的反应，合成了一系列母核茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮类衍生物，且在冰醋酸和浓硫酸的条件作用下，合成了一系列母核异香豆素并[4,3-b]吲哚-5,7-二酮类衍生物的杂环化合物。该合成方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。