本论文对钯催化C-H活化串联反应及烯炔的氟烷基化研究进行了系统的研究,主要包含了以下六章节的内容:第一章:第一章首先总结了五元碳钯环的类型和化学性质,并以五元碳钯环作为线索,系统地介绍了钯/降冰片烯（Pd/NBE）化学领域。该部分包含了四个方面的内容:（1）钯/降冰片烯化学的起源以及Catellani反应的前期发现历程;（2）“邻位效应”;（3）Catellani反应的机理研究,以及根据机理研究结果对反应体系的改进;（4）Catellani反应亲电试剂和亲核试剂的发展。第二章:C4-胺基取代的吲哚是一类具有广泛生物活性的杂环分子骨架。本章节介绍了通过三组分交叉偶联反应,一步合成了高度官能团化的C4-胺基吲哚化合物。该C-H活化串联反应同时利用了Catellani反应和逆Diels-Alder反应策略。密度泛函理论（DFT）计算推测该分子内Buchwald偶联机理经历了去芳构化中间体和1,3-钯迁移过程,并且反应过渡态的能垒表明了邻碘苯胺的保护基团控制化学选择性和位置选择性的原因。此外,该反应被进一步用于合成C4-哌嗪吲哚和GOT1抑制剂。第三章:惰性C（sp³）-H键活化已经成为了有机化学中的一个重要研究领域。本章节介绍了通过钯/降冰片烯协同催化反应,发展了一种羧酸配体交换的C-H胺基化/C（sp³）-H芳基化反应。以特戊酸作为羧酸添加剂,在不影响关键的五元碳钯环（ANP）中间体反应的情况下,有效地促进了惰性的C（sp³）-H活化反应。第四章:二氢螺环茚酮是一类具有生物活性的螺环骨架结构,该类骨架在天然产物和药物分子中广泛存在。本章节介绍了一种钯/降冰片烯协同催化的C-H烷基化/酮芳基化新反应,一步合成二氢螺环茚酮。第五章:本章节系统地介绍了两种类型的氟烷基化试剂,即亲电氟烷基化试剂和亲核氟烷基化试剂,以及在烯烃和炔烃氟烷基化反应的应用。其中,亲电氟烷基化试剂的代表是Umemoto试剂、Togni试剂、卤代氟烷基化试剂和氟烷基化磺酰氯试剂,亲核氟烷基化反应试剂的代表是硅氟烷基试剂和氟烷基亚磺酸盐试剂。第六章:本章节介绍了一种炔烃和烯烃的三组分二氟烷基化和三氟甲硫化/三氟甲硒化反应,该反应体系使用空气中稳定bpyCuSCF₃和bpyCuSeCF₃试剂作为碘二氟乙酸乙酯的自由基引发剂。该方法有效地抑制了热催化条件下,烯烃二氟烷基化反应中的β-质子消除反应,使该反应体系兼具热催化和光催化的优点。