【摘 要】
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由于众多含氮杂环化合物具有潜在的药物和生物活性,因此化学家们对杂环化合物的合成研究投入了相当大的精力。烯亚胺作为活泼中间体被应用在不同的含氮杂环合成中。另外,钯催
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由于众多含氮杂环化合物具有潜在的药物和生物活性,因此化学家们对杂环化合物的合成研究投入了相当大的精力。烯亚胺作为活泼中间体被应用在不同的含氮杂环合成中。另外,钯催化空气氧化胺基化的反应是一种非常有用的构建碳氮键的合成方法,近年来在合成含氮杂环领域也得到了广泛的应用。本论文运用容易制取的已知化合物为起始原料,通过经典的Wittig反应得到新型多取代脒类化合物,最后进一步催化关环形成含氮杂环类化合物。并且对关环条件和目标化合物的波谱性质进行了较为深入的研究。本论文共合成了两个系列共计29个未被文献报道的目标化合物,这两个系列分别如下所述:1.以烯丙基乙酸甲酯或烯丙基乙酸乙酯叶立德为起始原料,通过Wittig反应制取活泼中间体酯基烯丙基烯亚胺,并采用“一锅法”直接加入脂肪族伯胺或仲胺类化合物得到酯基烯丙基脒类中间体。最后通过钯催化空气氧化胺基化及进一步芳构化形成1-芳基-2-甲基-4-酯基-5-氨基的新型毗咯类目标化合物共20个,并对其目标化合物的结构进行了波谱验证,对其波谱性质进行了讨论。该方法是首次报道的采用空气氧化胺基化的方法合成吡咯衍生物。2.以1,4-二酯基叶立德为起始原料,通过Wittig反应生成活泼中间体1,4-二酯基烯亚胺,并采用“一锅法”依次加入脂肪族伯胺和醇钠,最后形成1-氨基-2-芳基亚氨基-3-酯基吡咯烷酮类化合物共9个,并对其目标化合物的结构进行了波谱验证,对其波谱性质进行了讨论。
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