葡萄糖四酯是烟草中存在的一类重要的潜香物质或香味前体物质,其特点是通常情况下没有气味,但在卷烟燃吸时,受热裂解的作用能在烟气中释放出对卷烟吸味有积极作用的酸类成分(特别是异丁酸、异戊酸、2-甲基丁酸和3-甲基戊酸)。这种作用特点提高了卷烟的吸味品质和香气的稳定性。此外,将该物质加入卷烟中能降低或完全不用在卷烟加料时添加糖料这一主要产生焦油的物质,进而提高卷烟安全性。这类葡萄糖四酯非常特殊的化学结构特点使得对它们的化学合成难度相当大,以致本文前仍未见突破性的报道。本研究在长期思考和初步预试验的基础上,探索采用酶催化选择性合成法对(Ⅱ)-(Ⅴ)四种葡萄糖四酯目标产物的合成,包括合成工艺技术路线和优化条件、目标产物添加到卷烟后燃吸时的裂解转移规律,优化并确定目标产物在卷烟中的作用效果和最佳用量,为这类物质的人工合成及在卷烟中应用奠定基础。论文在对国内外相关研究系统检索和文献整理分析的基础上,以酶催化选择性合成反应为基础,设计了一条酶催化选择性合成6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-烷酰基-D-吡喃葡萄糖的新路线,该反应路线为:以D-吡喃葡萄糖为起始原料,在酶催化下得到6-O-乙酰基葡萄糖(Ⅰ),(Ⅰ)经过酰氯酰化得到全酯化产物,全酯化产物再次在酶催化作用下得到葡萄糖四酯目标产物;通过对目标产物(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)的合成研究,在国内外首次利用酶催化选择性合成方法得到了(Ⅱ)-(Ⅴ);试验验证了所设计新路线的可行性和正确性。通过对合成路线各步工艺技术条件的优化,得到各目标产物的总收率分别为:(Ⅱ)为38.21%;(Ⅲ)为27.38%;(Ⅳ)为32.34%;(Ⅴ)为32.54%。用HRMS、IR、1HNMR、13CNMR及二维NMR等现代结构鉴定技术对目标产物和各步中间产物进行了结构表征,确证了目标产物和各步产物结构的正确性并间接验证了产物有较高的纯度。通过Py-GC-MS联用仪对目标产物的裂解试验,定性确定了合成目标产物(Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)的主要裂解产物分别是异丁酸、异戊酸、2-甲基丁酸和3-甲基戊酸。通过产物添加到卷烟后的烟气分析试验,GC-MS法定量测定了裂解产物在卷烟烟气的粒相物和气相物中的裂解转移率。测定获得的主要裂解产物异丁酸、异戊酸、2-甲基丁酸和3-甲基戊酸的线性回归方程相关系数分别为0.9993、0.9994、0.9997、0.9997;主流烟气粒相回收率分别为97.45%、103.50%、98.36%、102.31%;气相回收率分别为98.40%、98.20%、99.10%、97.50%。目标产物(Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)在卷烟主流烟气中裂解转移率定量测定结果为:总转移率分别是14.32μg/mg、13.74μg/mg、13.73μg/mg、14.70μg/mg;粒相转移率分别是12.49μg/mg、12.44μg/mg、12.90μg/mg、14.20μg/mg;气相转移率分别为是1.83μg/mg、0.84μg/mg、1.29μg/mg、0.50μg/mg。结果表明:各物质(Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)主流烟气裂解总转移率差别较小;各物质粒相转移率大于气相转移率;气相中异丁酸、2-甲基丁酸与异戊酸、3-甲基戊酸比较有较大的转移率。通过对目标产物(Ⅱ-Ⅴ)在卷烟中的应用试验研究,得到目标产物的最佳用量分别是:2.0ppm(Ⅱ)、1.5ppm(Ⅲ)、1.5ppm(Ⅳ)、1.5ppm(Ⅴ)。在用量范围内这些物质在卷烟中的共同作用特点是能明显改善卷烟的吸味,使卷烟吸味醇和、干净、回甜感增强、干燥感降低;能明显柔和烟气,使烟香更加细腻、柔和、香气绵长;能明显减轻卷烟刺激性、掩盖杂气。有关裂解转移率和应用研究的试验结果直接为目标产物在卷烟中的应用奠定了理论和应用基础。本研究的创新之处:首次提出利用酶催化方法合成烟草中存在的潜香物质葡萄糖四酯的工艺技术路线,并通过试验研究证明了该路线的可行性、实用性和先进性;首次利用酶催化合成技术制备得到了四种烟草重要致香成分葡萄糖四酯,并通过现代分析技术确证了合成产物结构的正确性;首次测定了四种合成目标产物在卷烟中的裂解转移规律,并评价了目标产物在卷烟中的作用。