不对称Michael反应是构建C-C键和手性中心的最重要的反应类型之一,不同亲核试剂在该转化中已被广泛运用。其中,1,3-二羰基化合物由于其高反应活性及含多官能团等特点,在不对称Michael加成反应中尤其受到了有机合成工作者的持续关注。如何发展新的手性催化体系、基于新的催化机理实现1,3-二羰基化合物参与的不对称Michael反应具有十分重要的研究意义。近年来,氨基酸金属盐被我们和其他课题组成功地应用于催化不对称有机反应中,其独特的催化性质吸引了我们对其不断地探索。我们在之前对天然氨基酸盐的研究基础上,探讨了其在活化1,3-二羰基化合物中的催化潜力。我们发现,在天然脯氨酸钡盐的催化作用下,乙酰丙酮可对马来酰亚胺和靛红丙二腈缩合物实现不对称加成,从而通过不对称直接Michael加成反应和Michael/cyclization串联反应,构建出琥珀酰亚胺和吲哚酮类螺环化合物,并取得了具有优异收率和中等光学纯度。通过对照实验表明,(S)-脯氨酸钡的仲氨基对催化活性以及对映选择性控制具有关键作用。该研究为1,3-二羰基化合物参与的不对称Michael反应提供了新思路,拓宽了氨基酸盐在不对称催化领域中的应用,氨基酸盐独特的有机和路易斯酸双功能催化模式,为不对称反应提供了更多的可能性,因此其更大的催化潜力还有待我们去挖掘。