双氧水氧化环戊酮合成δ-环戊内酯的工艺研究

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δ-环戊内酯是一种重要的有机合成中间体,应用广泛。近年来,其开环聚合所得的聚环戊内酯在医用材料与环保方面有着非常广阔的拓展用途,使得δ-环戊内酯的市场需求量正在逐年增加。因此,对δ-环戊内酯的合成工艺进行研究的意义十分远大,探索出一条反应条件温和、清洁安全和易于工业化生产的合成工艺路线显得尤为重要。δ-环戊内酯的合成路线有很多,其中以环戊酮的Baeyer-Villiger氧化合成法最为可行。本文以环戊酮为原料,进行了δ-环戊内酯的合成工艺及动力学等方面的研究,具有重要的工程应用前景和学术意义。筛选了多种路易斯酸、金属氧化物对环戊酮合成δ-环戊内酯的催化效果。结果表明,Sn O2和WO3对该反应有较高的催化活性,催化效果要好于其它的催化剂。进而以Sn Cl4·5H2O和Na2WO4·2H2O为前驱体,通过化学沉淀法制得了系列Sn-W复合金属氧化物催化剂,并经XRD、FTIR、BET和SEM等技术表征,然后研究了其对该反应的催化反应性能。结果表明,在不同配比的系列复合金属氧化物催化剂Sn/W-x-T中,发现Sn O2/WO3的物质的量比为2:1,焙烧温度为600℃时制得的氧化物Sn/W-2-600对环戊酮Baeyer-Villiger氧化表现出比较好的催化性能,故选Sn/W-2-600复合金属氧化物作为本实验的催化剂。本课题以环戊酮为原料,30%双氧水为氧化剂,Sn/W-2-600为催化剂,环己烷为带水剂,丙酸为溶剂,负压条件下合成了δ-环戊内酯。经减压蒸馏的方式对实验产物进行提纯,并经FTIR、1HNMR表征分析。通过单因素和正交实验对合成δ-环戊内酯的工艺进行优化。结果表明:环戊酮0.025 mol计,催化剂用量为40%,n(H2O2):n(环戊酮)=1.5,n(丙酸):n(环戊酮)=13.5,反应时间4.5 h,真空度为0.07 MPa,带水剂环己烷15 m L,在此条件下,δ-环戊内酯的收率为72.26%。经探究,催化剂可重复使用3次,催化活性变化不大。对双氧水氧化环戊酮合成δ-环戊内酯的工艺的动力学进行了研究,表明该反应近似属于一级反应,即反应速度与环戊酮的浓度有关。通过对相关数据进行拟合,得到该反应的表观动力学方程为rA=-dcA/dt=98052.66exp(-5089.21/T)cA。
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