吲哚类衍生物是多种天然产物及药物的重要有机结构单元。这类化合物,尤其是C-3吲哚衍生物大多由过渡金属催化的交叉偶联反应获得,其中,脱羧偶联反应是一种具有良好原子经济性和步骤经济性的现代合成方法,不仅底物羧酸廉价易得,且反应副产物少（仅为CO₂）,对环境较友好,引起越来越多化学工作者的关注。本文主要研究Cu催化下吲哚参与的脱羧偶联反应,获得系列3-（杂）芳基吲哚衍生物和3-酰基吲哚衍生物,并实现了两类药物及中间体的高效、友好制备。具体概述如下:首先,本文主要介绍脱羧偶联反应的研究进展,包括脱羧芳基化、酰基化、烯基化及炔基化反应,并简要介绍机械化学技术及其在有机合成反应中的应用。其次,本文研究了Cu催化下N–H吲哚和芳甲酸钾的脱羧芳基化反应,并对催化剂、添加剂、溶剂、反应时间及反应温度进行系统地考察,获得优选的反应条件为以Cu（OTf）₂为催化剂（2.0 eq.）,DMSO（1.5 mL）为溶剂,120 ^oC反应4h,该方法为3-芳基吲哚化合物的合成提供了一种廉价、高效的反应体系。随后,利用所得反应体系成功合成了抗疟原虫药物（isoneocryptolepine）关键中间体。最后,本文研究了微量液体辅助研磨（LAG）下Cu催化N–H吲哚和芳/烷甲酰甲酸钾的脱羧酰基化反应。通过对催化剂、氧化剂、液体添加剂（LAGs）、助磨剂等化学条件,以及球磨频率、时间及研磨球直径等机械化学参数的详细筛察,获得优选的反应条件为Cu（OAc）₂?H₂O（20 mol%）为催化剂,MeCN（η=0.11）为微量液体添加剂,NaCl（3.0 g）为助磨剂,O₂为氧化剂,750 rpm下机械球磨120 min,由此制备得到系列3-酰基吲哚衍生物。经验证,该反应能够在克级规模下获得优异的反应效果。进一步通过一系列控制实验,推导出可能的反应机理。最终,利用所建立的机械化学脱羧酰化法,成功制备抗癌活性药物SCB01A和2-甲基-6-甲氧基-3-（3’,4’,5’-三甲氧基苯甲酰基）吲哚。