水溶性聚噻吩衍生物的合成及其传感性能研究

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共轭聚电解质因其独特的光学性质和良好的生物相容性,作为荧光探针材料被广泛地应用于生物传感领域。生物小分子因其结构简单,与共轭聚电解质的相互作用较弱,导致其光谱变化小,难以实现高灵敏度的检测,这是目前基于共轭聚电解质生物传感体系的一个亟待解决的问题。在各类共轭聚电解质中,聚(3-烷氧基-4-甲基噻吩)(P3RO-4Me T)不仅易于合成与功能化,而且其衍生物的构象对外界刺激非常敏感,响应迅速,往往对待测物具有比色与荧光双重响应性,可以实现对目标检测物的可视化和荧光双模式的检测。三磷酸腺苷(adenosine triphosphate,ATP)是生物体内的一种重要小分子,建立简单、快速、灵敏和准确的ATP检测方法不仅有助于推动生命过程的研究,同时对于临床诊断、药物分析、药物开发等领域也有着重要的实际意义。本论文针对目前聚噻吩ATP生物传感体系存在的灵敏度、选择性不高的问题,设计合成了一系列侧链含有识别基团的聚噻吩衍生物,考察了它们对ATP的识别及传感性质。本论文主要的研究内容如下所述:1.水溶性聚噻吩衍生物的合成及表征。侧链含有季铵盐、蒽及硼酸基团的噻吩衍生物单体的制备及相应共聚物的合成。利用核磁共振(NMR)、元素分析(EA)、质谱(MS)、凝胶渗透色谱(GPC)等手段对其化学结构进行了表征和确认。2.侧链含有季铵盐基团和蒽基团的聚噻吩共聚物CPT-A的传感性质研究。利用侧链上季铵盐基团与ATP磷酸基团之间的静电相互作用诱导CPT-A的构象发生由非平面向平面化的转变,引起聚噻吩链的π-π堆积,导致了CPT-A紫外-可见光谱明显红移,而荧光强度发生明显的淬灭,由于在此过程中CPT-A侧链上少量的蒽基团的存在,促进了聚噻吩链的π-π堆积,从而显著提高了ATP检测的灵敏度。3.侧链含有季铵盐基团和硼酸基团的聚噻吩共聚物CPT-B的传感性质研究。利用CPT-B侧链上季铵盐基团与ATP上的磷酸基团的静电相互作用和CPT-B侧链上硼酸基团与ATP上的核糖单元可以发生环酯化反应的协同效应,使得聚噻吩链的构象在ATP的诱导下发生转变,引起了CPT-B紫外-可见光谱明显红移,而荧光强度发生明显的淬灭,实现了对ATP的高灵敏度和高选择性的比色和荧光双模式检测。
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