荧光染料BODIPY和TPT衍生物的合成及性能研究

来源 :西北师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:syameimaruda
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荧光化学传感器因具有较高的选择性、灵敏度、较低的成本和较为便捷等优点,已被广泛用于生物小分子、阳离子、阴离子以及pH等方面的检测。由于有机荧光染料具有合成简单、结构多样且具有特别强的可设计性等特点而成为设计荧光探针的重要材料。(1)在众多有机荧光染料中,由于BODIPY类荧光染料具有高荧光量子产率、低细胞毒性、较高的摩尔消光系数以及较强的可修饰性等优点而被广泛研究,但也因合成产率低、荧光团本身发射波长较短而有所受限。因此,缩短合成步骤、提高产率以及使得发射波长红移成为设计BODIPY类荧光探针分子的重点和难点。鉴于以上,本论文基于BODIPY,分别引入不同的识别基团,以简短的合成步骤和较高的产率得到了两种BODIPY类荧光探针分子dppy-BODIPY和Ch-BODIPY,通过1H NMR,13C NMR对其结构进行了表征。结果表明:只用一步反应,就可以在合成BODIPY母核的同时获得带有识别基团dppy和Ch的BODIPY类荧光探针。其中dppy-BODIPY的合成产率达40%,且通过重结晶便可得到目标产物,避免了含多个氮原子的化合物柱层析的困扰;且在dppy-BODIPY的1,3,5,7位引入甲基,2,6位引入乙基,有助于发射波长红移。对于Ch-BODIPY,由于茴香醛的过量加入,使得在合成Ac-BODIPY的过程中便以副产物的形式得到了目标探针分子,并对反应过程进行了讨论。(2)具有聚集诱导发光(AIE)性质的荧光分子作为有机荧光分子的一员,具有结构易于调控、可设计性强的特点,且有效克服了常规荧光分子聚集荧光猝灭(ACQ)的缺点,近年来广泛受到关注,新型的具有AIE性质的分子探针也层出不穷。因此设计并合成新型的具有AIE性质的分子,将其应用于生物成像或分子离子识别领域成为研究热点。鉴于此,本论文设计并以简短的步骤合成了具有D-π-A构型的丙二腈型AIE分子Cy-TPT,通过1H NMR,13C NMR和ESI-MS对其结构进行了表征,并利用紫外-可见/荧光分光光度法对其性能进行了研究。结果表明:Cy-TPT的Stokes位移可达120 nm以上,且在多种不同配比的溶剂中均呈现良好的AIE性能。
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