吲哚是自然界中最常见的杂环化合物之一。其中,N-芳基吲哚由于其独特的结构和性质不仅是天然产物、药物和功能有机材料的特殊结构单元,而且是有机合成中应用最广泛的前体,是一种极具吸引力的分子。N-芳基吲哚结构单元作为重要的生物活性基团已经引起了合成化学家的高度重视。然而,前人报道的合成路线往往需要在结构复杂、难以获得、成本高昂的贵金属配合物催化下进行,容易带来环境污染和金属残留等问题。因此,开发一种简单、经济、绿色、高效的合成N-芳基吲哚衍生物的方法对于新药研发、发现新的生物活性分子等具有重大意义。基于我们课题组对吲哚和联烯化学的兴趣,本论文主要研究了通过吲哚和联烯酮的多组分串联反应制备各种N-芳基吲哚衍生物的新方法。通过研究我们以廉价易得的联烯酮和吲哚为原料在Cs₂CO₃的促进下发展了多组分串联环化反应,高选择性和原子经济性地构建了功能化苯,并且实现了一系列N-芳基吲哚化合物的高效合成。这一新颖的发现使得从高原子经济的无环单元容易地构建N-芳基吲哚化合物成为可能。该反应不仅使吲哚上各种类型的官能团表现出较强的耐受性,而且对于N-H吡咯衍生物同样适用。值得一提的是,该方法不需要过渡金属催化,具有原子经济性好、区域选择性高、原料简单易得及底物适应范围广等特点,有望在有机合成领域得到广泛的应用。