薄荷酮肟衍生的α,β-不饱和酰胺的合成及其聚合的初步研究

来源 :湘潭大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yudsly2002
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具有优良手性识别性能的聚甲基丙烯酸三苯甲酯不耐醇解,因此设计并合成出既有良好手性识别性能又耐醇解的聚合物显得非常的重要。虽然已合成出的螺旋形聚α,β-不饱和酰胺具有良好的耐醇解性能,但它的手性识别效果却不理想。我们期望设计并合成出和以往的α,β-不饱和酰胺结构差异较大的单体并对其聚合,期望聚合物具有较好的手性识别性能。本文设计并合成出了(3R,6S)-N-丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺,(3R,6S)-N-甲基丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺,(2S,5R)-N-丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷,(2S,5R)-N-甲基丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷,N-薄荷基-N-异丙基-甲基丙烯酰胺,并对这些单体进行了一定的自由基聚合与阴离子聚合研究,但是得到的结果都不理想。本文对一些中间体如薄荷酮肟、(3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺以及薄荷胺的反应进行了一些简单的讨论,如反应的区域选择性或者立体选择性。N-酰基-(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷和N-薄荷基-N-异丙基-甲基丙烯酰胺的核磁共振碳谱信号个数加倍了,而N-酰基-(3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的碳谱信号个数没有加倍,本文从氮原子的伞效应对这种象进行了解释。
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