有机合成新反应新方法研究一直是有机化学研究的前沿和热点领域。单氟代环丙烷因同时含有氟原子和张力的环丙烷结构往往表现出一些特殊的性质。随着含有单氟代环丙烷结构单元的生物活性分子的不断增多,高效构建这类化合物成为一项有意义的研究。另外,环丙烯作为最小的含有环内双键的碳环化合物由于具有极高的环张力和多样化的反应方式,一直以来备受化学家们的关注。鉴于此,本论文围绕单氟代环丙烷的合成及原位生成的环丙烯的反应展开了研究,并取得了有益的成果,具体内容如下：1)探索了二卤代乙酸酯与缺电子末端烯烃在碱作用下的反应,发现卤素不同会导致两种不同的结果。二氯乙酸乙酯和各种缺电子末端烯烃间可以发生预期的迈克尔加成引发的环合反应,以高达80%的产率和最好20：1的非对映选择性得到2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯化合物。经远程异核化学位移相关谱和X-射线单晶衍射确定了主产物的立体构型为反式。而氟溴乙酸乙酯或氟氯乙酸乙酯与缺电子末端烯烃之间则发生了Morita-Baylis-Hillman反应(MBH反应),产率最高达到89%。2)探讨了上面制备得到的2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯与氟化试剂间的反应。结果发现,这类底物可以有效地与碱金属氟化物,如KF, KHF2,发生反应,形成单氟代环丙烷化合物,产率最高达到85%。经氟谱和远程异核化学位移相关谱确定了主产物为热力学稳定的trans-3。3)通过对上述氟代反应机理的研究,发现上述反应是通过消除-加成的途径进行的。截捕实验证明,其关键中间体是双键上连有双吸电子取代基的环丙烯。4)基于上述观察,我们探索了2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯原位生成的环丙烯中间体与双官能团化合物水杨醛的串联氧杂加成/羟醛缩合反应。结果表明,该反应可以在温和条件下顺利进行,生成高产率(高达95%)的具有潜在生物活性的四氢环丙并[b]色烯化合物。通过NOESY谱和X-射线单晶衍射确定了主产物为trans-13。此外,还对可能的反应机理,以及Lewis酸添加剂对反应非对映选择性的影响进行了较深入的研究。5)进一步拓宽双官能团化合物的范围,研究了水杨醛亚胺与2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯原位生成的环丙烯中间体的反应,以高达98%的产率和最好大于20：1的非对映选择性得到一系列串联氧杂加成/曼尼希反应产物4-氨基苯并吡喃类化合物。通过NOESY谱和X-射线单晶衍射,我们发现反应得到热力学不稳定的顺式为主的产物。6)通过2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯原位生成的环丙烯中间体与1,3-偶极子吡啶叶立德作用,我们以中等的收率(48%-60%)得到喹嗪类化合物。基于文献报道和初步的实验结果,我们提出了可能的反应机理。