吲哚及铁催化多取代噻唑的合成方法研究

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当今,伴随着经济文明的快速发展,环境污染也在时时刻刻地发生着,作为一名化学研究者,开发出新型、高效、无污染的化学反应方法是我们的职责所在。另外,也鉴于吲哚与噻唑在药物、材料、有机合成等领域的作用日益突出。因此,开发出环境友好型的吲哚、噻唑合成方法得到了化学家们的一度亲睐,在这里,我们主要介绍两类不同的化学反应,一类是在室温条件下,无需任何金属催化剂,通过C-N键的构建合成吲哚,该反应条件对环境无任何危害;另一类反应是使用无水三氯化铁作为催化剂通过C-S键的构建合成多取代噻唑。众所周知,铁是一种廉价且易得到金属。因此这两种合成方法的发展,符合绿色化学的理念,为绿色化学的可持续发展提供了依据。第一部分:无金属催化的吲哚合成方法研究吲哚,作为有机化学中的重要中间体,具有极其重要的意义,已经被广泛的应用到了各个领域,如:材料科学、药物合成、化妆品行业。伴随着吲哚衍生物日益突起的应用,各类吲哚衍生物的合成方法也一直在层出不穷,但是各有利弊,在这里,我们课题组发现了一种新的吲哚合成方法,即我们以2-烯基苯胺为反应底物,使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯或者对苯醌为氧化剂,合成了吲哚衍生物,该方法简便、易于操作,不仅底物兼容性好,而且产率较高。该合成方法的发现,为吲哚的合成提供了更加有效的途径。第二部分:铁催化的多取代噻唑的合成方法研究多取代噻唑,在材料科学、药物化学,有机合成方面有重要的应用价值,因此,研发出简单、高效的多取代噻唑合成方法一直以来都是科学家们追求的目标,多取代噻唑的合成,主要在于C-S键的构建,几十年前,已经研发出许多通过构建C-S键合成多取代噻唑的例子。在这里,我们发现了一种合成多取代噻唑的新方法,即使用储藏丰富且廉价无污染的硫粉与烯胺反应,在无水三氯化铁做催化剂的条件下,生成多取代噻唑。该反应机理涉及到单质硫的亲电进攻、烯胺的亚胺化、亲核环化以及氧化芳构化。该反应底物兼容性好且产率极高。
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