复杂体系中痕量组分的快速分离和准确测定是当代分析工作者面临的重要而艰巨的任务，随着样品体系的复杂化，待分析物含量越来越低，发展简单、高效、快速、绿色、准确的样品的分离与测定技术一直是重要的研究课题。杯芳烃作为继冠醚和环糊精之后的第三代超分子，是一个很好的分子平台，非常易于进行修饰。杂杯杂芳烃作为一类新颖的主体化合物，杂原子O和N取代了传统杯芳烃中的桥连亚甲基，杯芳烃的苯酚基团被芳杂环（如三嗪、吡啶、呋喃、噻吩等）所取代，使得该类化合物与传统的杯芳烃相比，在结构、性能和分子识别方面发生了很大的变化。杂杯杂芳烃键合硅胶作为液相色谱固定相与传统ODS相比，除了疏水作用外，还具有还具有包结作用、π-π作用、π-电子转移作用、静电作用及氢键作用等，这些协同作用大大增强了对复杂、特殊样品体系的选择性和保留能力。本论文系统地研究了杂杯杂芳烃作为液相色谱固定相和固相萃取材料对环境样品和生物体液中有毒有害物质的分离和测定。论文主要分为以下三个部分。1.采用HPLC-UV的方法，将四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪键合硅胶固定相(TOA2T2)应用于土壤中氯虫苯甲酰胺的测定，在0.5-5.0μg/mL浓度范围内呈良好的线性关系(R2=0.9995)，重现性良好(峰面积RSD=1.91%)，检出限为1.27ng/mL，加标回收率在80.2～100.3%之间，结果较满意。2.研究了一种新型的NCS-SPE-UHPLC-MS/MS技术检测人尿液中的八种杂环胺类化合物的方法，八种物质在0.05-100ng/mL浓度范围内线性良好（R2≥0.994），检出限在0.82-3.25pg/mL之间，定量限在2.75-10.8pg/mL之间。采用实验室自制的固相萃取填料分离富集了人尿液中的八种杂环胺类化合物，虽然个别杂环胺类化合物回收率偏低，该方法为杂环胺类化合物的分离富集提供了一种新的方法。3.运用多级质谱技术研究了6种杂环胺的裂解规律，分析了他们从分子离子出发的多级质谱裂解碎片,总结了6种杂环胺在ESI正离子模式下[M+H]+的裂解途径和碎片离子峰。本研究结果为有助于依据此类化合物结构特点和裂解规律来推断其结构，为杂环胺类化合物的快速鉴定提供了依据。