新型自组装酰胺类有机小分子凝胶因子的合成及性能研究

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有机小分子凝胶作为一类重要的自组装材料,在响应材料、药物运输、环境方面等存在着广泛的应用前景。本文设计合成了一些酰胺类有机小分子化合物,旨在得到凝胶性能良好并伴有其他性能的凝胶因子,具体工作分为三部分:1.设计并合成了化合物4,4’-二(十二烷氧基)苯甲酰乙酰苯胺(A-1)并测试了其凝胶性能。通过红外光谱及变浓度核磁测试表明,氢键、π-π堆积作用及范德华作用力是形成凝胶的主要驱动力,SEM及XRD测试表明该化合物有很好的层状堆积结构,通过热台POM及DSC测试显示出很好的液晶性能。2.在化合物A-1的基础上增加了烷氧基链数目以提高化合物的范德华作用力,设计合成了化合物3,3’,4,4’,5,5’-六(十二烷氧基)苯甲酰乙酰苯胺(A-3)。通过最小成胶浓度测试,化合物A-3显示出良好的凝胶性能,可在部分溶剂中形成超级凝胶,与化合物A-1对比可知范德华力是形成凝胶的重要驱动力,SEM测试显示微观形貌为纤维网状结构,有利于禁锢溶剂分子,通过红外及紫外测试可知π-π堆积和氢键是形成凝胶的重要驱动力,此外,该化合物对F~?有响应性能,相选择性凝胶测试说明凝胶因子A-3在硝基苯/苯胺与水形成的污水处理中有一定的应用潜能。3.在化合物A-1的二酮结构中的亚甲基上接入基团腙合成了化合物[1-N,3-双-(4-十二烷氧基苯基)-2-(4-十二烷氧基苯基)腙基]丙二酮单酰胺(B-1)、三-{4-N-[1-N,3-双-(4-十二烷氧基苯基)-2腙基-丙二酮单酰胺]苯基}胺(B-3)。相比于化合物A-1,B-1的凝胶性能有所改善。意外的发现室温下超声可以降低B-1在一些溶剂中的最小成胶浓度,对其超声状态下形成的干凝胶进行SEM及相转变温度测试,说明超声在凝胶形成过程中起辅助作用。通过红外测试及阴离子响应测试标明氢键、π-π相互作用是凝胶形成的重要驱动力。B-1所形成的凝胶对F~?有专一识别并可根据过程中颜色变化实现裸眼检测。
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