【摘 要】
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对亚甲基醌（p-QMs）作为有机合成转换的重要中间体,广泛存在于天然产物、生物活性分子以及医药分子中;此外,在染料、农药和生物制药等领域有着重要应用。p-QMs结构上具有活泼的乙烯基亲电子体,与亲核试剂可生成1,6-共轭加成产物或环化产物,例如三芳基甲烷或二芳基甲胺类化合物。此类反应或者具有较大的底物限制性,或者使用较为昂贵的催化剂,整体反应的原子经济性不太理想,并且多数反应也无法实现绿色合成。基
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对亚甲基醌（p-QMs）作为有机合成转换的重要中间体,广泛存在于天然产物、生物活性分子以及医药分子中;此外,在染料、农药和生物制药等领域有着重要应用。p-QMs结构上具有活泼的乙烯基亲电子体,与亲核试剂可生成1,6-共轭加成产物或环化产物,例如三芳基甲烷或二芳基甲胺类化合物。此类反应或者具有较大的底物限制性,或者使用较为昂贵的催化剂,整体反应的原子经济性不太理想,并且多数反应也无法实现绿色合成。基于对上述两类化合物合成上的兴趣,我们以邻羟苯基对亚甲基醌为反应底物,发展了新颖的基于路易斯酸催化的方法学体系,并在温和条件下,对上述两类化合物进行多样化合成。（1）从邻羟苯基对亚甲基醌出发,通过其在Ag PF6及H2O协同促进下的ipso-[2+2]环加成反应及逆傅克反应,成功实现了药物化学中十分重要的三芳基甲烷类化合物的多样化合成。（2）在碳正离子的催化条件下,成功实现了邻羟苯基对亚甲基醌与氨基苯并三氮唑的1,6-共轭加成,得到一系列具含氮杂环骨架的二芳基甲胺化合物。该反应条件温和,以碳正离子为催化剂,乙腈为溶剂,经简单过滤即可得到纯净的产物,滤液可进行多次套用且不会造成产率损失。上述过程绿色环保且经济高效,十分符合绿色合成的理念且具有大规模生产的潜力。
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