Cephalostatin1是从印度洋的海洋寄生虫cephalodiscus gilchristi体内分离得到的十三环吡嗪双甾体，是迄今为止NCI测试过抗肿瘤活性最好的天然产物分子之一。我们将其分为南北两个甾体片段，以汇聚合成的策略对cephalostatin1展开合成研究，本论文主要内容是通过两条路线对cephalostatin1北片段合成进行考察，并最终完成该天然产物的合成。　　 在路线一中，采用分步引入官能团的方法实现了北片段基本螺环缩酮骨架的构建；关键转化有：碘催化的Baeyer-Villiger氧化降解蕃麻皂甙元为甾体内酯，单线态氧与甾体△14，16－共轭二烯的环加成反应，底物控制与螯合控制的加成反应引入C22，C23手性，酸催化SN反应及Suarez远程氢转移反应构建E、F环，以及Fetizon试剂选择性氧化C3羟基。遗憾的是没有获得有效的方法来构建C25手性，未能实现北片段的合成。　　 在路线二中，采取串联反应构建螺环的方法以24步转化，总收率6.2％高效的合成了North1片段。关键转化有：.甾体硫缩醛负离子对β-手性醛的加成反应引入支链官能团，单线态氧的[4+2]环加成反应，酸催化的串联反应构建E/F螺环缩酮结构并实现D环官能团化，以及Fetizon试剂选择性氧化C3羟基。参考Fuchs小组的缩合条件，我们完成了天然产物的合成。