Suzuki反应和Sonogashira反应是构建碳-碳键的重要手段,在药物中间体、天然产物和先进功能材料的合成中有着举足轻重的作用。有机三氟硼酸钾因具有易于制备、稳定性好、副反应较少等特点,已逐渐成为Suzuki反应中常用的亲核试剂,拓展了有机硼试剂的应用范围。贵金属催化剂的重复使用性能一直是催化反应体系研究的重要内容之一,本论文将探讨不同反应体系中钯催碳催化剂的重复使用性能。基于本课题组在无配体钯催化反应体系的研究基础,本论文的研究内容主要包括以下三个部分：(1)以Pd/C为催化剂,在EtOH/H2O介质中以K2C03为碱,实现了芳基三氟硼酸钾与卤代芳烃的Suzuki反应。发现了氧气促进Pd/C催化的芳基三氟硼酸钾与卤代芳烃的Suzuki反应现象。催化剂经简单过滤,重复使用七次,产物收率仍达90%。此外,该反应体系可用于高效合成在光电材料领域有重要应用价值的咔唑基联芳化合物。(2)在上述基础上,将乙醇水体系拓展到Sonogashira反应,发展了一个简单、高效、无铜且催化剂Pd/C可重复使用的催化反应体系。研究发现,该体系对碘苯衍生物和端炔具有较好的适用性,无论是富电子还是缺电子的碘苯,芳基端炔还是烷基端炔,都表现出良好的催化活性,最高产物收率达98%。催化剂Pd/C重复使用五次,产物收率仍大于90%。(3)发展了一个纯水相中Pd/C催化芳基三氟硼酸钾的Suzuki反应体系。该反应体系以单一水相为反应介质,Pd/C为催化剂,二异丙基胺作碱,在空气中100℃·条件下进行反应。结果表明,二异丙基胺在反应体系中起到重要的作用,该体系可用于高效合成一系列含吸电子或给电子基的联苯类化合物,最高产物收率达到97%。催化剂Pd/C重复使用五次,产物收率仍大于90%。