麦冬为一常用中药,2005年版《中国药典》收载其来源为百合科沿阶草属植物麦冬[Ophiopogon japonicus (Thunb.) Ker-Gawl]的干燥块根,传统中医理论认为,麦冬有养阴生津,润肺清新的功效。现代药理研究表明,麦冬具有耐缺氧、抗心率失常、增强心肌收缩力、抗癌、降血糖等生理活性,研究表明甾体皂苷类成分和高异黄酮类成分是麦冬主要活性成分。为了更全面的认识麦冬的化学成分尤其是甾体皂苷类成分,本课题选取中国四川产的麦冬作为原料,对麦冬中甾体皂苷类成分进行系统的研究,期望得到结构相近,但又有多样性的一系列甾体皂苷单体,以便为进行药理活性的筛选和构效关系的研究提供物质基础。本论文通过SP825大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、C18反相柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、PTLC和PHPLC等手段分离纯化,从麦冬中分离得到了26个化合物,通过理化常数的测定、MS、1D和2D NMR(1H-1H COSY、HSQC、HMBC、HSQC-TOCSY)等波谱分析,鉴定了其中24个化合物(包括1个混合物)的结构,其中有11个新化合物,所鉴定的24个化合物的结构分别为:(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-△5(6)-烯-呋甾-3β,22α,26-三羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷F,1)、(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 22α, 26-三羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷G,2)、(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 14α,17α, 22α, 26-五羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷H,3)、(25R)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 14α,22α, 26-四羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷I,4)、(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 14α,22α, 26-四羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷J,5)、(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 14α,17α,22α, 26-五羟基-3-O-α–L -吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷K,6)、(25R)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 12β, 14α,22α, 26-五羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷L,7)、(25R)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β, 12β, 14α, 17α, 22α, 26-六羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷M,8)、(25R)-26-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖-△5(6)-烯-呋甾-3β,14α,22α,26-四羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷N,9)、24-O-β-D-吡喃葡萄糖-25R-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α,17α, 24β-四羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷O,10)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α-二羟基-3-O-[4′-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷P,11)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α-二羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β-一羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(麦冬皂苷D′,13)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-1β, 3β-二羟基-1-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷(麦冬皂苷D,14)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α, 17α-三羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(15)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α-二羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(25R-龙血树皂苷F,16)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β, 14α, 17α-三羟基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(17)、(25R)-△5(6)-烯-螺甾-3β-一羟基-3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-[2-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(18)、3β, 6α, 12β-20-β-D-吡喃葡萄糖-3,12-二羟基达玛烷型三萜皂苷-△24(25)-6-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(人参皂苷Re,19)、3β, 6α, 12β-20-β-D-吡喃葡萄糖-3,12-二羟基达玛烷型三萜皂苷-△24(25)-6-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(人参皂苷Rg1,20)、5,7-二羟基-6,8-二甲基-3-(3′,4′-次甲二氧基苄基)-4-色满酮(甲基麦冬黄烷酮A,21a)、5,7-二羟基-6,8-二甲基-3-(4′-甲氧基苄基)-4-色满酮(甲基麦冬黄烷酮B,21b)、5,7-二羟基-6,8-二甲基-3-(3′,4′-次甲二氧基苄基)-4-色原酮(甲基麦冬黄酮A,22)、龙脑-7-O-β-D-吡喃芹菜糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(23)、4-烯丙基-1,2-苯二酚-1-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(24)。化合物1至11为11个新化合物,且全为甾体皂苷类化合物,其中包括6个首次从天然产物中分得26位连接两个葡萄糖基的呋甾皂苷,丰富了天然产物的结构类型。在13个已知化合物中,包括7个甾体皂苷,2个三萜皂苷,2个高异黄酮(包括一对混合物),1个单萜苷,1个酚苷类化合物;其中,1个首次从该属植物中分离得到(化合物16),2个为首次从该种植物中分离得到(化合物19、20)。