近年来,有机染料探针在生命科学、医药分析及环境监测等领域得到了广泛应用,尤其是对金属离子的识别与检测已成为科学研究的热点。探针对金属离子的检测灵敏度、检测时间和应用范围亟待进一步提高,其中的作用规律和机理也需补充和完善,设计开发新型结构的探针,研究其结构与性能的关系,是解决上述问题的一种有效途径。方酸菁染料具有摩尔消光系数高,吸收光谱位于可见光区,易于结构的修饰和性能改良,其母体结构中含有氮氧等杂原子,可作为配体配位金属离子,因此是极具开发前景的一种金属离子检测探针。酰胺-二甲基吡啶胺（酰胺-DPA）是良好的金属离子受体,通过与适宜的荧光团结合,设计合成得到新型特异性识别金属离子的荧光探针,并阐明其中的作用机制,是基于酰胺-DPA受体识别金属离子领域中的一大挑战。本论文首先通过设计合成的新型方酸菁染料探针及其铜离子检测试纸,实现了对铜离子的特异性裸眼检测,给出了其中方酸环上的氧是关键的络合位点,并开发得到了方酸菁染料铜离子检测试纸。通过设计合成的新型NBD-酰胺-DPA和芘-酰胺-DPA探针,实现了溶液中和生物细胞内对镉离子的特异性识别,发现了酰胺-DPA受体与镉离子2:1络合中间态,完善了相应作用机制的研究,首次通过所形成的芘-酰胺-DPA探针与镉离子2:1络合中间态,实现对ATP分子的特异性检测。具体如下:通过研发的新型染料中间体,设计合成了一种水溶性N-甲氧乙基方酸吲哚菁染料（MOESQ）,研究了其结构、光谱性能、光稳定性以及溶剂和pH对其光谱性能的影响,并将其用于离子的检测,同时制作成离子检测试纸,实现了对金属离子Cu²⁺的快速肉眼检测。MOESQ的最大紫外-可见吸收波长在630-645 nm之间,最大荧光发射波长在645-670 nm之间。MOESQ在酸性和中性条件下,光谱基本保持不变,当pH值大于8时,紫外-可见吸收和荧光强度有所下降。在不同溶剂中MOESQ的光稳定性顺序为:乙醇>DMSO>水>乙腈>DMF。在MOESQ的乙腈溶液中加入Cu²⁺后643 nm处的吸收峰完全消失,溶液颜色由蓝色变为浅黄色,其它金属离子对此几乎无干扰,因此选择MOESQ作为识别和检测Cu²⁺的特异性探针,进而研究了MOESQ对Cu²⁺的选择性、可逆性、离子竞争能力及响应的定量关系,并阐述了MOESQ对Cu²⁺的作用机理。定量滴定实验结果表明,MOESQ与Cu²⁺的结合比为1:2,对Cu²⁺的检测限为1.88×10^-7 molL^-1,制成的Cu²⁺检测试纸的最低检测浓度可达到10^-6 molL^-1。基于酰胺-DPA受体,首先以NBD为荧光团,设计合成得到了荧光增强性型Cd²⁺探针NBD-酰胺-DPA（CdTS）。在缓冲溶液（HEPES）中,CdTS结合Cd²⁺后,400 nm处的吸收峰消失,在468 nm处出现新的吸收峰,560 nm处的荧光增强65倍,其它金属离子无干扰,且在pH=4.5-12范围内均可实现良好的Cd²⁺检测。CdTS具有良好的细胞渗透性,可以用于细胞体内Cd²⁺的检测。Job-Plot曲线表明,CdTS与Cd²⁺的配比为1:1,通过进一步的核磁滴定,分析推断CdTS与Cd²⁺络合时,CdTS的酰胺键异构化为亚胺酸,形成部分碳氮双键,其中的N原子参与配位,使CdTS与Cd²⁺形成了络合物,从而实现了对Cd²⁺的专一性识别。以芘为荧光团,酰胺-DPA为受体设计合成了芘-酰胺-DPA（Py-Pro）探针;在其与Cd²⁺以1:1形成最终络合物的过程中,发现了其与Cd²⁺以2:1络合的中间态(Py-Pro/Cd²⁺（2:1）络合物),并在480 nm处呈现它的激基复合物的荧光;利用Py-Pro/Cd²⁺（2:1）络合物,实现了对ATP等核苷酸和磷酸盐的专一性识别;进一步机理研究表明,ATP对Py-Pro/Cd²⁺（2:1）络合物中的Cd²⁺具有静电吸引和配位作用,从而使激基复合物中靠近的两个芘环分离,使480 nm处的荧光强度降低,而显现芘单体的380 nm处的荧光强度增强;研究表明,核苷酸和磷酸盐对Py-Pro/Cd²⁺（2:1）中Cd²⁺的竞争能力为ATP>ADP>P₂O₇^4->AMP、PO₄^3-。以苯、氘代苯和酰胺-DPA制备得到了Ben-Pro和Ben-d-Pro化合物,也发现了它们与Cd²⁺以2:1络合中间态的存在。通过对比Py-Pro、Ben-Pro和Ben-d-Pro的光谱滴定和核磁滴定结果,得出结论:酰胺-DPA受体可以与Cd²⁺以1:1或2:1的方式络合,即使是1:1络合,其络合方式也存在不同;在乙腈等溶剂中形成1:1络合物时,是由一个DPA分子中的三个氮原子和酰胺键上的羰基氧原子与Cd²⁺螯合;而当在DMSO等溶剂中时,酰胺键异构化为亚胺酸,形成了碳氮双键,此时的N原子和DPA中的三个氮原子参与络合。当以2:1配比络合时,只有两个DPA受体分子中的六个氮原子与一个Cd²⁺络合,由此丰富和完善了基于酰胺-DPA受体的探针与Cd²⁺络合的作用机制研究。