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多胺是维持细胞正常生理功能不可缺少的一类多阳离子脂肪族胺,是广泛分布于原核生物和真核生物中的生物活性物质。精胺是多胺的一种,在生命体的新陈代谢中有着重要作用,在DNA的生物合成、RNA的转录过程以及蛋白质的合成及在细胞的增殖与分化中,精胺都是必不可少的物质。其合成研究也有不少报道,但是新颖方法较少。我们在充分研究文献的基础上,设计了以廉价的糖精为原料合成精胺盐酸盐的新路线。用1,4-二氯丁烷将糖精烃基化,制备得1,6-二(邻酰基苯磺酰基)-1,6-二氮杂己烷(I)研究了影响烃基化反应的各种因素如催化剂、投料比、温度、脱水效果、投料方式等对反应的影响。结果表明优化的反应条件是在催化剂用量约糖精的1/10(质量比)或1,2-二氯丁烷的1/5(摩尔比)时,在充分脱水的条件下,以糖精/二氯丁烷=2.5的投料比投料,于110°C下反应6小时,产品收率可达96.5%。然后将所得烃基化产物1,6-二(邻酰基苯磺酰基)-1,6-二氮杂己烷(I)在10%的氢氧化钠水溶液中水解得到N,N’-二(邻羧基苯磺酰基)-1,4-丁二胺(II),这一步反应收率约为91.8%。(II)再与丙烯腈进行Michael加成反应,生成4,9-二(邻-羧基苯磺酰基)-4,9-双氮杂十二二腈(III),通过研究影响Michael加成反应的各种因素如反应温度、投料比、反应时间、氢氧化钠浓度等,确定了理想的反应条件是在5%的氢氧化钠溶液中,丙烯腈/ II(摩尔比)=6,于15℃左右反应10小时,产品收率可达到83.2%。在双催化剂(Raney Ni—Pd/C)存在下,(III)催化加氢生成5,10-二(邻-羧基苯磺酰基)-1,5,10,14-四氮杂十四烷(IV)。通过对影响催化加氢的各种因素如催化剂、反应温度、溶剂及溶剂的pH等进行分析,确定较佳条件为:Pd/C用量为III的1/10(质量比),Raney Ni用量为III的1/2,在50℃条件下反应约48小时。(IV)直接在20%盐酸溶液中水解生成精胺盐酸盐(V),水解单步收率可达到36.7%。精胺盐酸盐(V)最终收率约为27%。本合成工艺由于反应原料价格便宜,反应条件温和,单步反应收率较高,同时生产过程中的催化剂和溶剂都可以重复使用,精胺盐酸盐的总收率相对较高,合成成本相对较低,是一种有发展前途的合成精胺的新方法。