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目前,大多数药物以外消旋体给药为主,而以光学纯的对映体给药是大多数手性药物的发展趋势。拆分是获得光学活性化学物质的重要手段。R-3-奎宁醇是很多抗胆碱药物的重要中间体,例如索利那辛、瑞伐托酯等都是含有R-3-奎宁醇结构的最新抗胆碱药物,对于治疗尿失禁和慢性阻塞性肺病(COPD)有很好的疗效。本文重点研究了3-奎宁醇的合成、外消旋体与光学纯的有机酸形成非对映异构体盐对其进行拆分、S-3-奎宁醇和有机酸拆分剂的回收利用。3-奎宁醇的合成：以3-奎宁酮盐酸盐为原料,经还原制备3-奎宁醇。通过对还原剂异丙醇铝、金属钠、硼氢化钾的考察,异丙醇铝为理想的还原剂。通过对还原反应中温度、底物与还原剂的比例、重结晶等因素的考察,最终确定反应的最优条件：3-奎宁酮盐酸盐与2eqv的异丙醇铝在100℃的异丙醇溶液中反应4小时,用HCl终止反应,NaOH解析3-奎宁醇盐酸盐,最后用丙酮重结晶。结果表明,反应的产率为80.6%,产物经熔点和IR表征。3-奎宁醇的拆分：以L-酒石酸为拆分剂,3-奎宁醇经拆分得到R-3-奎宁醇。通过对反应的各个因素包括溶剂、底物与拆分剂的配比、结晶时间、结晶温度、降温过程进行研究,最终确定反应的最优条件：3-奎宁醇与1.05eqv的L-酒石酸在50℃的水和乙醇(3：7)混合溶液中溶解,在水浴中降至室温(25℃),析出晶体用相同的方法重结晶一次,得到的晶体就是R-3-奎宁醇。结果表明,反应的产率是35.1%,ee值99%,产物经熔点和IR表征S-3-奎宁醇的回收：以S-3-奎宁醇为原料,氧化制备3-奎宁酮。通过对氧化剂DMSO、氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)、高锰酸钾的研究,发现DMSO-Ac2O的混合物氧化效果最好。通过对还原反应中温度、底物与氧化剂的比例等因素的考察,最终确定反应的最优条件：S-3-奎宁醇与1.2eqvDMSO-Ac2O室温下反应6个小时,蒸除溶剂,反应的收率是85%,产物经1H NMR和IR表征酒石酸的回收：用氯化钡对酒石酸进行回收,经过对反应时间,试剂等因素的考察后,我们得到最优条件：把氯化钡加入含有酒石酸的溶液中,3小时后过滤酒石酸钡固体,放入水中搅拌,加入浓硫酸解析,酒石酸会溶于水中,过滤后重结晶得到白色固体,产率72.5%。