【摘 要】
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通过烯丙基的C?H键的直接官能团化,实现烯丙基的氧化,氨化,硫化,氟化,硅烷化,以及碳碳键的偶联反应是当代有机化学的研究热点。由于C?H键活化的策略具有高度的原子经济和步骤经济性的特点,使这个研究方向具有重要的学术和工业价值。烯丙基C?H键官能团化的产物,如烯丙基醇、酯、醚不仅是重要的化工品,也是重要的天然产物合成中间体。进而越来越多的化学家们专注于烯丙基化学的研究。本论文主要研究了一系列三氟乙酸
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通过烯丙基的C?H键的直接官能团化,实现烯丙基的氧化,氨化,硫化,氟化,硅烷化,以及碳碳键的偶联反应是当代有机化学的研究热点。由于C?H键活化的策略具有高度的原子经济和步骤经济性的特点,使这个研究方向具有重要的学术和工业价值。烯丙基C?H键官能团化的产物,如烯丙基醇、酯、醚不仅是重要的化工品,也是重要的天然产物合成中间体。进而越来越多的化学家们专注于烯丙基化学的研究。本论文主要研究了一系列三氟乙酸钯催化的烯丙基C?H键官能团化的反应。尝试了不同的亲核试剂,如水、羧酸、醇、咔唑等,成功地实现烯丙基C?H键的羟基化,酯化,醚化等反应。反应具有明显的优势:（1）室温下进行;（2）空气作为反应的气氛;（3）操作简单;（4）使用易得、便宜的苯醌作为氧化剂;（5）反应具有高的产率和区域选择性。此外,在反应体系中我们发现了烯丙基三氟乙酸中间体,在此基础上进一步对反应机理进行了研究,用含18O的水进行同位素实验,推测了反应的可能机理。同时,我们尝试了克级反应,以好的产率获得烯丙基醇,证明其有着很好的工业化应用前景。
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