白黎芦醇(Resveratrol),化学名为反式-3,4,5-三羟基二苯乙烯(trans-3,4,5-trihydroxly-stilbenc),是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。这种多羟基芪类物质是在外来病菌侵入、紫外线照射等不利因素影响下,由植物产生的一种抗毒素,对植物起保护作用。白黎芦醇具有明显的抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、抗菌、抗癌、降血脂、延缓人体机能衰老、预防心脑血管疾病和雌激素作用等多种药理作用,可广泛应用于药物、保健品、食品和化妆品等领域,已经成为人们关注的焦点,显示了良好的应用前景。白黎芦醇用途广泛,但制备比较昂贵。因此,本文对其化学合成进行了研究,希望能得到适合工业化的合成路线。　　 本文总共研究了两条合成路线,第一条路线是以3,5-二甲氧基苯甲醛、对甲氧基苄醇为原料,经合成硫醚和砜等中间产物,再利用Ramberg-B(a)cklund反应将砜转化为反式碳碳双键,最后脱去甲基获得白藜芦醇。研究主要探讨了硫醇的合成条件、反应条件对硫醚氧化和对Ramberg-B(a)cklund反应的影响以及脱甲基化反应。结果表明,在以H2O2-SeO2为氧化剂,CH3OH为溶剂的条件下,硫醚的氧化效果最佳,砜的产率可达82％；在以CCl4-KOH作为卤化试剂,6:1的正丁醇-水作为溶剂的条件下,Ramberg-B(a)cklund反应的效果最好,反式双键产物的产率为84％。该合成路线总产率以3,5-二甲氧基苯甲醛计为47％。　　 第二条路线是以3,5-二甲氧基苯甲酸、对羟基苯乙酮为原料,先对4-羟基苯乙酮经过羟基的乙酰化、羰基的还原和羟基的脱水后合成对乙酰氧基苯乙烯中间体,然后对3,5-二甲氧基苯甲酸酰化后与对乙酰氧基苯乙烯中间体进行Heck反应合成二苯乙烯结构,最后在碱性条件下脱去保护基合成白藜芦醇。研究主要探讨了中间体的合成和Heck反应的条件。结果表明,3,5-二乙酰氧基苯甲酰氯与对乙酰氧基苯乙烯反应在醋酸钯和配体存在下,120℃回流反应5 h,取得较好的效果,这一关键步骤的产率达76％。该合成路线总产率以3,5-二甲氧基苯甲酸计为55％。　　 各中间体及产物结构经MS、IR、1H NMR和13C NMR确证。