【摘 要】
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碳碳键和碳杂键的偶联反应是有机合成反应中常见且非常重要的一类反应,以过渡金属催化的炔烃的环化反应以及C-H活化反应来构筑新的碳碳键和碳杂键是许多化学工作者的研究热点
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碳碳键和碳杂键的偶联反应是有机合成反应中常见且非常重要的一类反应,以过渡金属催化的炔烃的环化反应以及C-H活化反应来构筑新的碳碳键和碳杂键是许多化学工作者的研究热点。本文归纳总结了一些关于钯催化的炔烃的环化反应和过渡金属催化的C-H官能团化反应的研究工作,在此基础上,我们发展了一种钯催化的炔烃的环化反应以及铜催化的C-H官能团化反应,具体内容如下:1)邻卤代炔烃和炔丙醇在钯催化下合成茚并呋喃化合物通过钯催化的双环化反应,合成了一系列具有潜在药用价值的茚并呋喃类化合物。反应在温和的条件下进行,以较好的收率一步构筑了两个新的碳碳键和一个碳氧键,比传统的合成方法更高效且具有更好的原子经济性。(第二章)2)铜催化的含吡啶导向基的芳烃C-H氰基化反应在铜催化条件下,以苯乙腈为氰源,实现了吡啶基导向的C-H氰基化反应。铜在反应中既催化氧化苯乙腈释放氰根阴离子,又与吡啶基配位活化了C-H键,将氰基定向引入到吡啶的邻位。通过液相色谱跟踪了反应的过程,并用试纸检测出了反应过程含有游离的氰根阴离子。(第三章)3)铜催化的苯并噻唑的C-H酰胺化反应以苯并噻唑和苯乙腈为起始原料,在铜催化和过氧化叔丁醇的氧化作用下经过C-H酰胺化反应得到2-苯并噻唑苯甲酰胺类化合物。反应在空气下进行,条件温和,原子经济性好。(第四章)
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