炔诺酮是女性口服避孕药的一种,1954年首次开发合成成功,1963年在我国试制成功,并随后在临床中作为避孕药试用。至今仍然作为短效口服避孕药,探亲避孕药在临床上广泛使用。合成炔诺酮的关键,是合成关键中间体4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮)。文献报道合成4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮)是以5,16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯(醋酸妊娠双烯醇酮)为起始原料,经过肟化,重排,水解,加成,环氧,水解,氧化,消除,还原,开环,氧化,消除等步骤得到4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮),然后再乙炔化得到产物炔诺酮,总收率23.5%。在工艺中,多次使用到溶剂苯,铬酐等溶剂或试剂,并且操作步骤较多,比较麻烦。改进新路线后,实现了绿色合成,去除了一类溶剂苯,用其他氧化剂替代了琼斯试剂,改进了反应时间,反应温度,提高总收率达到28.3%。