C=N双键的切断在合成中具有重要意义，切断C=N双键比切断C-N键更具挑战性。碳二亚胺是一类含有累积C=N双键的杂联烯类化合物，其碳氮双键的选择性切断是碳二亚胺化学领域的重要方向。本实验室报道了碳二亚胺和炔基硫锂一锅法合成2，3-二氢嘧啶硫酮衍生物，其中碳二亚胺分子中的C=N双键和sp3C-H键发生协同切断和重组。机理研究表明C=N双键的切断历经[2+2]环加成和4π电环化开环过程。芳炔是一类活性很高的中间体，容易参与环加成反应，可能与碳二亚胺发生[2+2]环加成反应生成结构高度扭曲的四元环。基于此，作者提出了自己博士期间的第一个研究方向:利用碳二亚胺与芳炔的环加成反应构建高张力小环，通过释放环张力切断碳二亚胺C=N双键。　　作者发现了一种端炔或炔基卤素、碳二亚胺和芳炔的多组分反应，首次高效一步构建2-胺基炔基亚胺化合物，并实现碳二亚胺分子中C=N的选择性切断以及组块“NR1”和“C=N-R2”的重新组合。含有扭曲氮杂四元环结构的中间体苯并吖丁啶亚胺的形成和C-N键断裂释放环张力开环是该反应的关键步骤。在此基础上，作者还研究了产物2-胺基炔基亚胺的衍生化反应，即一价铜催化下2-胺基炔基亚胺的异构环化，高立体选择性合成双环、三环乃至四环体系的稠环吡咯啉衍生物。　　本实验室一直以来致力于研究1,4-二锂-1,3-丁二烯为代表的有机双锂试剂的反应化学，并希望通过转金属化反应得到一系列基于丁二烯骨架的双金属试剂。在此基础上，本课题组相继开发了如双格氏试剂，双铝试剂，双铁试剂，双铜试剂等。研究结果表明，这类双金属试剂展现出不同于一般有机金属试剂的反应性，为合成多种重要的有机中间体及功能性分子材料提供了简单有效的新方法。有机锌试剂在有机合成以及反应中间体分离研究方面有着广泛应用。在作者的第二部分研究工作中，考虑尝试通过丁二烯二锂的转金属化反应制备1,3-丁二烯锌，设计、表征并研究基于1,3-丁二烯骨架的新型有机锌试剂，它可能会展现出不同于一般有机锌试剂的结构和反应性。　　作者发展了1,4-二锂-1,3-丁二烯试剂与锌盐发生转金属化反应合成三个锌原子与三个丁二烯骨架串联成空间上高度对称的十五元金属杂大环，有着独特的结构和反应性。该化合物的反应性研究集中于它与碘代芳烃发生Negishi偶联反应。