苯并三唑及其衍生物是一类重要的芳香含氮杂环化合物,在医药领域有着广泛的应用以及较大的研发价值。苯并三唑作为三唑、咪唑、苯并咪唑等重要杂环的生物电子等排体,可以通过形成氢键、配位键、分子间π-π堆积等非共价键相互作用,有效调节药物分子的脂水分配系数,改善药物分子的理化性质及药代动力学性质,进而提高药物分子的生物活性。与三唑环相比,苯并三唑具有更大的共轭体系,更容易与生物体内的酶和受体相结合,显示出广谱的生物活性,如抗癌、抗细菌、抗真菌等。因而苯并三唑环被广泛地用于构筑药物分子。本文基于当前国内外苯并三唑在抗微生物领域的研究现状,设计合成了具有新型结构的苯并三唑氟康唑类似物和苯并三唑喹啉衍生物,并对其相关体外抗微生物活性进行了初步探究。主要内容包括：以取代苯和氯乙酰氯为起始原料,经过付-克反应、环氧化等手段合成了一系列苯并三唑新氟康唑类似物；所有新化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和MS等现代波谱手段进行了表征；体外抗微生物活性评估结果表明大部分目标化合对被测微生物具有抑制作用,部分目标分子的抗微生物活性与参考药物相当或优于参考药物。其中,化合物501表现出很好的抗细菌活性和抗真菌活性,其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌的抑制效力(MIC=4μg/mL)是参考药物氯霉素的二倍,而对啤酒酵母菌的抑制作用(MIC=4μg/mL)是氟康唑(MIC=16μg/mL)的四倍。苯并三唑环氧化合物具有比苯并三唑酮更好的抗菌活性。引入哌嗪基团的苯并三唑衍生物的抗菌活性强于吗啉苯并三唑化合物。此外,化合物501与DNA的相互作用,结果表明该化合物可能通过嵌入的方式与DNA形成复合物进而发挥抗微生物效力。分子对接实验结果表明化合物50I能够嵌入DNA双螺旋结构的碱基对中,并与DNA的鸟嘌呤形成两个氢键。理论计算与实验结果一致。以取代苯胺为起始原料设计合成了一系列苯并三唑溴乙氨类喹啉衍生物。重要中间体和目标产物的结构由1H NMR、13C NMR、IR和MS等现代波谱表征；通过常温挥发溶剂法培养得到了中间体化合物54d的单晶,并由Brucker SMART衍射仪表征其空间结构；体外抗真菌、抗细菌活性评估结果表明大部分中间体及目标化合物对所测试菌株有抑制活性,特别是2,4-二氟溴乙氨类喹啉苯并三唑化合物55d对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MIC=4μg/mL)表现出与优于参考药物氯霉素(MIC=16μg/mL)和诺氟沙星的抑制能力。此外,2,4-二氯化合物55d对啤酒酵母菌(MIC=16μg/mL)的抑制活性与参考药物氟康唑相当。初步构效关系研究表明,卤素和苯并三唑的引入普遍提高了此类化合物的抗微生物能力,而引入羟基对化合物的活性影响不大；利用紫外光谱仪研究了目标化合物55d与小牛胸腺DNA的相互作用,通过与中性红(NR)的竞争相互作用得到了化合物55d与DNA的作用方式是化合物55d嵌入DNA中。