由多重烯炔去氢芳构化构筑取代芴酮和芴醇的Domino反应研究

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在很多的天然产物和合成药物中都含有一些稠环结构,所以稠环骨架的构筑也就成为了科研工作者的研究的热点,那么如何高效的、高原子经济性的、清洁的实现这一目标也就成为了研究的重中之重。而钯催化的Domino反应恰恰能够实现这些目标,有很强的底物适应性、效率高、污染小等特点。本文系统的研究了在钯催化下由多重烯炔去氢芳构化Domino反应构筑取代芴酮和芴醇,在一步反应中形成两根C-C键且构筑了一个芳环。此反应避免了中间产物分离过程中带来的产物的损失和资源的浪费,是绿色化学的一种体现。主要实验内容如下:在钯催化条件下,以多重烯炔为原料通过分子内的去氢芳构化构筑取代芴酮和芴醇骨架。在140℃时,醋酸钯做催化剂,DMF做溶剂3-溴丙炔的促进下,经过C-H活化和C-C偶联,一步形成了芴酮和芴醇骨架,得到14个取代芴酮和11个取代芴醇。同时还研究了此反应底物的适应性以及电子效应对反应产物产率的影响。所得到的所有产物均用红外、核磁、质谱等手段进行了鉴定,还对其中的10个化合物的结构进行了X-ray单晶结构分析。该反应起始原料简单易得、合成方法简便、底物的适应性高、产率较高。因为芴酮和芴醇可做为功能高分子单体的原料,所以该反应有望应用于高分子材料的开发,而得到广泛的应用。
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