【摘 要】
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类胡萝卜素是一类在自然界中常见的天然产物,目前,超过850种的天然类胡萝卜素已经被人类发现,如番茄红素(Ⅵ)、β-胡萝卜素等等。类胡萝卜素广泛应用于食品、化妆品、制药和饲料等多个领域,市场前景十分广阔。当今社会对类胡萝卜素的需求量在不断增加,研究其高效合成工艺具有重要意义。本文将一种α-取代-α,β-不饱和醛的制备方法应用于番茄红素的全合成中,通过该方法以假性紫罗兰酮(Ⅰ)制备了2,6,10-三甲
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类胡萝卜素是一类在自然界中常见的天然产物,目前,超过850种的天然类胡萝卜素已经被人类发现,如番茄红素(Ⅵ)、β-胡萝卜素等等。类胡萝卜素广泛应用于食品、化妆品、制药和饲料等多个领域,市场前景十分广阔。当今社会对类胡萝卜素的需求量在不断增加,研究其高效合成工艺具有重要意义。本文将一种α-取代-α,β-不饱和醛的制备方法应用于番茄红素的全合成中,通过该方法以假性紫罗兰酮(Ⅰ)制备了2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛(Ⅱ),然后与四乙基亚甲基二磷酸酯(Ⅲ)经过Wittig-Horner反应得到3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(Ⅳ),最终和2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛(Ⅴ)进行Wittig-Horner反应、转位异构合成全反式番茄红素。共经历3步反应合成番茄红素,总产率为37.0%。最终产物的结构采用IR、HRMS和NMR进行确证。在制备全反式番茄红素的过程中,探讨了反应原料摩尔比和反应时间对合成中间体Ⅱ反应过程的影响。较优的工艺条件为:n(Ⅰ)∶n(氯碘甲烷)∶n(三甲基硅甲基锂)∶n(溴化锂)=1∶3∶3∶3,反应时间为12 h。此外,还探讨了催化剂种类、催化剂用量、反应时间和反应温度对合成终产物Ⅵ反应过程的影响。较优的工艺条件:使用叔丁醇钾为碱性催化剂,n(Ⅳ)∶n(叔丁醇钾)=1∶1.2,反应时间为3h,反应温度为30℃。本文还基于α-取代-α,β-不饱和醛的制备方法合成了β-胡萝卜素的关键中间体1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-甲基-2-丁烯-4-醛。以β-紫罗兰酮为原料一步反应得到β-胡萝卜素的关键中间体,产率为86.9%。产物的结构采用GC-MS进行初步确证。在制备关键中间体的过程,探讨了反应温度、原料摩尔比和反应时间对合成产物反应过程的影响。较优的工艺条件为:反应温度为25℃,n(β-紫罗兰酮)∶n(氯碘甲烷)∶n(三甲基硅甲基锂)∶n(溴化锂)=1∶3∶3∶3,反应时间为12 h。
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