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四苯乙烯是一类有趣的分子,它具有螺旋桨形状的结构和AIE的荧光特性。一方面,由于四苯乙烯结构的特殊性,而被广泛应用于共价微孔聚合物和有机金属共价框架中;另一方面,由于四苯乙烯具有的聚集诱导发光(AIE)特性,使其应用于化学生物传感器中。因此,本文阐述了三类基于四苯乙烯的衍生物:氧杂杯芳烃、三环氧杂杯芳烃笼和温敏有机荧光纳米粒的合成并对其性质进行深入研究。以二羟基四苯乙烯为骨架片段,通过芳香亲核取代(SNAr)反应合成得到了三种不同的新型氧杂杯芳烃:氧杂杯[2]四苯乙烯芳烃[2]哌嗪(2-1)、氧杂杯[2]四苯乙烯芳烃[2]吡啶(2-2)、氧杂杯[2]四苯乙烯芳烃[2]硝基苯(2-3)。2-1的构象受其客体溶剂(苯或四氢呋喃)的调控,可使其固态组装成不同的网格结构;2-2由于具有良好的AIE特性,因此它能够表现出对芳香硝基爆炸敏锐的识别能力;2-3可固态组装成具有两种不同的空穴的网格结构,客体溶剂分子(二氯甲烷和乙醚)可定向存储到两种不同的空穴中。以四羟基四苯乙烯为骨架片段,通过芳香亲核反应(SNAr)得到了一种四面菱形结构的三元氧杂杯芳烃笼3-1。这种特殊结构可在溶液状态下“打开”TPE片段的荧光,因此它可以作为一种对AIE效应的分子内旋转受限(RIR)机制进行研究的单分子系统。3-1是一种孔状分子,而且可进一步固态组装成多孔结构,因此,它表现出对CO2的良好的吸附能力(12.5 wt%)以及对CO2高选择性吸附能力(CO2/N2=80;273K,1bar),同时它的BET表面积为432 m2 g-1。另外,3-1具有AIE特性,可用于硝基芳香爆炸物(如:TNP)的检测。以四苯乙烯衍生物为引发剂,通过原子转移自由基聚合反应(ATRP)合成了一种能在水中自组装成具有AIE效应的温敏有机纳米粒(4-2)。可通过温度变化调控4-2的粒径大小和荧光强度。细胞实验表明,这种有机纳米粒可被Hela细胞内吞,而且能够在细胞内保留至少7次转瓶以上。由此说明4-2可作为细胞内的长期示踪剂。