【摘 要】
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四唑环和三唑环都是具有独特的结构和性质的五元杂环化合物,含氮量较高,具有芳香性,在化学的多个领域中都有广泛的应用,近几年更是成为化学界研究的热点之一,鉴于其重要的应用价值
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四唑环和三唑环都是具有独特的结构和性质的五元杂环化合物,含氮量较高,具有芳香性,在化学的多个领域中都有广泛的应用,近几年更是成为化学界研究的热点之一,鉴于其重要的应用价值,本文合成了一系列的四唑和三唑化合物。1.四唑化合物的合成。首先利用3-氟-4-氰基苯酚为原料,以甲苯为溶剂,盐酸和三乙胺为催化剂,与叠氮化钠反应合成了3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯酚。然后3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯酚分别与氯乙酸、氯甲基苯并咪唑、二氯乙烷、二溴丙烷和二溴丁烷反应,得到了2-(3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)乙酸、2-((3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)甲基)-1H-苯并咪唑、二(3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)乙烷,二(3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)丙烷和二(3-氟-4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)丁烷。并对合成的四唑化合物进行了核磁共振和红外表征。2.三唑化合物的合成。首先利用对硝基苯胺为原料,在盐酸介质中,与叠氮化钠和亚硝酸钠反应,得到了1-叠氮-4-硝基苯,然后用得到的叠氮化物,以乙醇为溶剂,以乙醇钠为催化剂,与乙酰乙酸乙酯反应,得到5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。利用同样的方法,以对氨基苯甲酸为原料合成了相应的三唑化合物5-甲基-1-(4-羧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸。并对得到的三唑化合物进行了核磁共振和红外表征。
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