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癌症是仅次于心血管疾病的人类第二大杀手,每年被确诊为癌症的患者数量呈递增趋势。十字花科蔬菜中含有的和癌症紧密联系的化合物是硫代葡萄糖苷(GLS),硫代葡萄糖苷只有在酶的作用下水解为异硫氰酸酯(ITCs)才具有生理活性。莱菔硫烷(SFN)是ITCs中的一种,是目前公认的ITCs中抗癌效果最好的化合物。现有的制备方法有酶法制备、化学法制备以及两者相结合。化学合成方法大都步骤繁琐且反应过程不好控制；反应中大都使用有毒的硫光气或二硫化碳来引进异硫氰酸根,难以实现工业化。本研究的主要内容有：用1-溴-4-氯丁烷、甲硫醇钠、硫氰酸钠、间氯过氧苯甲酸为原料三步制备莱菔硫烷；探究时间、温度、反应物配比对生成产物产率的影响；用GC-MS、NMR和IR检测法确定每步的产物；用生物法评价合成产物的抗癌活性。具体研究成果如下：采用三步法分别合成了1-氯-4-甲硫基丁烷、1-异硫氰基-4-甲硫基丁烷以及莱菔硫烷,用过柱子的方法将产物分离提纯后用GC-MS、NMR和IR对合成的产物进行了表征。其中：制备1-氯-4-甲硫基丁烷过程中以温度为30℃、反应时间为4h,甲硫醇钠：1-溴-4-氯丁烷=1：1为最佳；制备1-异硫氰基-4-甲硫基丁烷时首先生成1-硫氰基-4-甲硫基丁烷,然后在DMF中回流12h,1-硫氰基-4-甲硫基丁烷异构化为1-异硫氰基-4-甲硫基丁烷；制备1-硫氰基-4-甲硫基丁烷过程以温度为80℃、反应时间为3h,1-氯4-甲硫基丁烷：硫氰酸钠=1：1.2为最佳；制备1-异硫氰基-4-甲亚黄酰基丁烷时以温度为0℃、反应时间为30min,1-异硫氰基-4-甲硫基丁烷：间氯过氧苯甲酸=1：1.1为最佳。用cck-8检测法研究不同的产物对癌细胞活性的影响,研究对象为人肺癌A549细胞。研究发现1-异硫氰基-4-甲亚磺酰基丁烷的抗癌活性活性稍高于1-异硫氰基-4-甲硫基丁烷,1-硫氰基-4-甲硫基丁烷没有抗癌作用。这说明-N=C=S为主要的抗癌活性位点,侧链上的基团是抗癌的辅助位点。在倒置显微镜下通过观察给药前后的肿瘤细胞的状态发现异硫氰酸酯不仅能抑制肿瘤细胞的生长,还能改变肿瘤细胞的形态特征。