手性苯并吡喃化合物具有重要的生物活性和药用价值,因此,高效、绿色地合成手性苯并吡喃逐渐成为了科研工作的研究热点。不对称催化合成的方法以其原子经济性的特点得到了越来越多的关注,其中酸碱双中心有机小分子协同催化不对称串联反应合成手性苯并吡喃以其高活性和高选择性得到了广泛的关注。然而,均相酸碱双中心有机小分子催化体系难以避免酸碱中和导致催化剂失活的问题,发展高效的多相酸碱双功能催化剂高效合成手性苯并吡喃是目前的迫切需求,也符合绿色化学的发展趋势。鉴于此,本论文采用介孔二氧化硅为载体材料,以其表面含有的大量羟基为酸中心,以后接枝的手性胺为碱中心,构筑多相酸碱双功能催化剂,利用酸碱协同效应高效催化oxa-Michael-Michael串联反应合成手性苯并吡喃类化合物。主要工作如下:1、首先选取(S)-2-烯丙氧基甲基-吡咯烷和(S)-2-烯丙氧基甲基-1-甲基-吡咯烷固载于巯基修饰的介孔材料SBA-15上,合成多相双功能催化剂,进一步调变碱中心位阻,构筑(S)-[5-烯丙氧基-吡咯烷]2-吡咯烷-甲酮和(S)-2-(烯丙氧基-二苯基-甲基)-吡咯烷为碱中心的多相双功能催化剂。13C CP/MAS光谱证明碱中心载体表面的成功接枝,进一步利用29Si MAS NMR和元素分析,定量定量计算多相催化剂酸碱中心比例,从结构上确保酸碱协同的实现。2、将多相酸碱双功能催化剂应用于2-羟基-β-硝基苯乙烯和异戊烯醛的不对称oxa-Michael-Michael串联反应中合成手性苯并吡喃化合物。多相酸碱双功能催化剂均表现出了良好的催化性能,其中,以(S)-2-(烯丙氧基-二苯基-甲基)-吡咯烷为碱中心的多相双功能催化剂获得了高达55%的收率,98%的选择性和97%的不对称选择性。多相催化剂经过三次的回收再利用依然具有很高的活性及选择性,且催化剂仍保持长程有序的介孔结构。研究表明,酸碱协同效应是提高多相连串反应的关键,通过调控碱中心种类和强度,深入研究了酸碱协同效应与不对称连串反应的活性及不对称选择性的关系,给出了可能多相反应催化机理。3、将多相酸碱协同催化剂应用拓展到具有挑战的富电子的底物苯并炔醛和反-2-羟基-硝基苯乙烯的oxa-Michael-Michael串联反应中,获得了高达80%的收率,94%的选择性和96%的ee值。