本文包括两部分内容研究了磷酰化氨基酸酯的研究及硫醚不对称催化氧化反应。 第一部分： 在生命科学中，磷和氨基酸占有重要地位。目前，在生命过程中还未发现不含磷的生命体。N-磷酰化氨基酸及其酯是天然氨基酸的含磷类似物，它们作为最小的酶分子模型，其合成与性能研究引起广泛重视，是近代杂原子化学研究领域的热点之一，且该类化合物还具有抑菌、抗肿瘤、杀虫以及抗植物病毒的活性。磷酰化氨基酸酯上与磷原子相连的两个烷氧基不同以及氨基上取代基的不同将导致生物活性的巨大差异，同时薄荷环也是一种具有多种生物活性的环。综合二者的结构特点和生物活性，采用亚硫酰氯作为氯代试剂，首次合成了一系列含有薄荷环的磷酰化氨基酸酯，并经红外光谱、高分辨质谱、核磁共振谱对其进行充分的表征，对其在磷谱和质谱裂解上一些特征规律进行了分析和总结。 在一系列新合成的磷酰化氨基酸酯类化合物中，发现其中之一的化合物O-异丙基-O-(2-异丙基-5-甲基)环己基磷酰化-D-苯丙氨酸甲酯可以用重结晶的方法将一对非对映异构体进行拆分。 初步探讨了这一系列化合物的抗菌与抗肿瘤生物活性，结果表明化合物3a～3k(除3d外)都具有较强的抗Raji(人B淋巴瘤细胞)生物活性，它们的IC50值分别为12.6，14.4，18.5，20.6，26.9，29.7，51.3，29.6，50.8，29.6ug/mL，而且化合物(3a，3b，31)还具有一定的抗KB(人口腔上皮癌细胞)和HEPJ-Ⅱ(肝癌细胞)的生物活性，其IC50值分别为23.8，22.5，19.2ug/mL和21.9，16.1，10.2ug/mL。发现其活性随着R取代基团的增大而减小，而且对于3j和3k；3h和3i两对磷酰化氨基酸酯，D-型的活性远高于L-型的活性，这都为寻找具有更高活性的含磷化合物指明了方向。 第二部分： 光学纯的亚砜化合物具有广泛而重要的应用价值，它的用途分为三种：一是手性中间体和辅剂；二是手性配体和催化剂；三是手性药物，如Esomeprazole。手性催化是合成不对称硫醚氧化的重要手段。现在不对称亚砜化反应的催化剂体系主要有Ti/酒石酸酯、Ti/BINOL，Ti、Mn、V的Salen络合物，V、Fe的Schiff碱络合物。 首次制得结构确切的氨基醇的钒Schiff碱络合物并应用于催化硫醚氧化反应。较系统地考察了反应中底物的结构、氧化剂用量、反应时间等因素对产率和对映选择性的影响，寻找到简单、廉价的钒Schiff碱络合物催化体系并取得了较好的结果(对于苯甲硫醚的催化可达到99％ee和＞40％的产率)。