手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应

来源 :山东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:mzt1989
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利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是七十年代刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。本文旨在利用我国丰富的天然资源,探索合成新的季铵盐类手性相转移催化剂,并对其结构进行表征,对其催化作用和不对称诱导效应进行研究。 论文工作主要分以下几个方面: 1.利用我国资源丰富的松香,从中提取右旋去氢枞酸为原料,经中和、酯化、氢化、溴代、季铵化等反应,合成两种新型手性一元季铵盐相转移催化剂:(+)—β—去氢枞酸基乙基三甲基溴化铵(PTCⅠ)和(+)—去氢枞基三甲基溴化铵(PTCⅡ)。 2.以樟脑酸为原料,经过中和、酯化、季铵化等反应,合成了一种新的手性二元季铵盐:(+)—樟脑酸—O,O’—二(乙基三甲基溴化铵)(PTCⅢ)。 3.对涉及的手性产物和中间体用~1HNMR、IR、MS.、UV、ElementalAnal.等进行了系统的分析表征。 4.用C—烷基化反应和N—烷基化反应检验所合 D 〕 山东师范大学硕士毕业论文成的手性相转移催化剂的催化作用和不对称诱导效应。PTC和 PTCHI均有一定的催化作用和不对称诱导效应,但所应用_的反应得到的光学产率和化学产率都比较于。 5。应用“离子对翠取”机理,探讨了手性相转移催化剂的催化作用和不对称诱导效应。
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