【摘 要】
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本文以4-烯-3-酮类甾体合成甾体二肟化合物,利用总状毛霉（Mucor racemosus）对合成产物进行生物转化,柱层析法分离并重结晶纯化,以二维核磁技术对转化产物进行详细的解析及13C N
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本文以4-烯-3-酮类甾体合成甾体二肟化合物,利用总状毛霉（Mucor racemosus）对合成产物进行生物转化,柱层析法分离并重结晶纯化,以二维核磁技术对转化产物进行详细的解析及13C NMR全归属确定化合物结构。采用MTT法,分析了原料、甾体二肟和转化产物对Hep 3B细胞的生长抑制活性。雄甾-4-烯-3,17-二肟（化合物4）反应条件是反应温度为65℃,催化剂为乙酸钠,反应时间8 h,NH2OH·HCl与底物摩尔比为3比1。以石油醚:乙酸乙酯体系柱层析分离,用丙酮重结晶纯化。总状毛霉对甾体二肟的生物转化过程主要发生羟基化和肟基水解反应。雄甾-4-烯-3,17-二肟（4）发生7α-羟基化,3-和17-肟基分别水解。孕甾-4-烯-3,20-二肟（5）生物转化得到7α-羟基-20-肟-孕甾-4-烯-3-酮（9）和7α-羟基-3-肟-孕甾-4-烯-20-酮（10）产物。17a-OH-孕甾-4-烯-3,20-二肟（6）生物转化中,先进行3-肟基水解,再发生7a-和11α-羟基化,分别得到化合物11和12。由于4-烯共轭结构的影响,3-肟基比17-和20-肟基更易水解。化合物6受侧链及17α-OH的影响,结构较为稳定,转化时不发生20-肟基水解。MTT法检测结果表明,受试甾体化合物对Hep 3B细胞都有抑制作用,呈现剂量依赖关系,其中甾体二肟对Hep 3B细胞的抑制作用要比原料强,而生物转化后得到的甾体衍生物对Hep 3B细胞的抑制作用要弱。
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