随着近年来生物成像技术的快速发展,功能荧光染料分子在非侵入性生物成像和分子传感等领域中得到广泛应用。氟硼二吡咯（BODIPY）是一类十分重要的有机荧光染料,具有荧光量子产率高、易于修饰、稳定性好等优异的光物理化学性质。然而与经典有机染料类似,绝大部分BODIPY分子在高浓度或水溶液中会聚集并淬灭荧光。这种聚集荧光淬灭（ACQ）现象一方面会使其在与被检测物结合从而聚集的过程中荧光大幅减弱甚至消失,对生物成像应用中的灵敏度和准确性造成不利影响,另一方面也阻碍了其在纳米颗粒或固态薄膜等聚集状态下的使用。此外,细胞的一系列生理病理性变化都与细胞器相关,可靶向定位亚细胞器的荧光探针能够帮助人们观察细胞器的活动内容从而更好地理解细胞的运转方式并为相关的疾病治疗提供重要信息。聚集诱导发光（AIE）概念的提出为发展新型荧光探针开辟一个全新的路径,然而目前兼具聚集态发光性质和高特异性亚细胞器靶向定位能力的荧光探针依然十分稀缺,其进一步的研究与开发对于生物成像领域具有重要的意义。本文以BODIPY为基本骨架,在其meso-和α-位引入不同的官能团对其分子结构进行修饰,从而调控分子聚集态的排列和光谱性能,研究其构效关系,构建了几类结构新颖并具有AIE性质的BODIPY衍生物,实现了其亚细胞器靶向性荧光成像。本论文分为两部分内容:一、以2-甲基吡咯和相应的吡咯酮基团作为原料通过“一锅法”合成了两种meso-位为吡咯酮取代的BODIPY荧光染料。在固体状态下,单晶结构显示吸电子的meso-位吡咯酮基团的引入诱导了分子间的J-聚集体排列。在有机溶剂中,由于meso-2-吡咯酮的自由转动,两个分子都表现出很弱的荧光,而在水溶液和固体中,两种染料都表现出强烈的红色荧光。这两种AIE染料自组装的纳米粒子具有良好的生物相容性,能选择性的定位细胞线粒体,并以较好的信噪比获得了生物组织的荧光成像。重要的是,这两种染料在细胞和生物组织能实现速染（＜1分钟）和免洗的荧光成像并在强连续激光照射下都表现出高光稳定性,具有可视化和跟踪特定细胞器相关的动态变化能力。二、通过在meso-和α-位引入三苯胺（TPA）基团,构建了一系列BODIPY-TPA染料分子,系统研究了TPA取代基位置对目标分子光物理性质的影响。发现α-位TPA取代的BODIPY分子显示出90-200 nm的吸收光谱红移。由于存在扭曲的分子内电荷转移（TICT）效应,这些染料分子都显示出非常明显的溶剂化效应,在极性有机溶剂中荧光最大发射峰显著红移并伴随着荧光量子产率的急剧下降。在固体状态下,m BT2单晶结构显示大位阻TPA基团的引入抑制了分子间的π-π相互作用进而实现了分子间的J-聚集体排列。这些染料分子在水溶液中的纳米颗粒最大发射波长在730-803 nm,均能实现不同程度的聚集诱导荧光增强。进一步的细胞成像研究结果显示染料分子自组装的纳米颗粒具有良好的生物相容性,良好的光稳定性和一定的双光子吸收能力。有意思的是,这些染料分子具有选择性靶向定位脂质滴（BT1、BT2、FBT2和m BT1）或溶酶体（m BT2和m BT3）的能力,油酸诱导实验进一步显示它们能实现对脂质滴的动态监测。