芳香性在有机化学中最重要的概念之一。从19世纪以来,芳香性的概念不断地拓展,经历了由浅到深的发展过程。随着科学研究的发展,芳香性的判断方式也在不断地更新和发展。在有机荧光材料,电化学和药物载体等领域都涉及到了这一基础概念。一般来说,有机化合物的芳香性可以通过实验和理论判据来确定,包括能量判据、磁性判据、化学判据和几何判据。轮烯类化合物是单键和双键交替排列并形成完整共轭体系的单环化合物。轮系类化合物在化学理论和实验方面都引起了化学家们的研究兴趣。[18]轮系在轮系化学中被视为一个基本结构,并广泛适用于具有芳香性的模型化合物。在本论文中,使用能量判据,即TRE、%TRE和REPE等方法对轮烯类化合物进行全局芳香性的研究;使用BRE和CRE对[18]轮烯、[16]轮烯和[14]轮烯类相关化合物的局部芳香性进行深入分析。使用RC方法预测[18]轮烯和[14]轮烯及其相关化合物的磁性,并与文献上已报道的理论和实验结果进行比较。用TRE和%TRE方法对轮烯类化合物进行Hückel和M(?)bius芳香性的研究,与已报道的NICS结果进行比较,并讨论了不同方法所得结果的差异。本论文共分为六章,概述如下:在第一章中,系统介绍了芳香性的概念、发展历史和一些常用的芳香性判据方法。分析并讨论了芳香性的一般判据方法。详细介绍了本论文中采取的方法,如TRE、BRE、CRE、RC等方法。最后,介绍了本论文的研究意义和目的。在第二章中,用TRE和%TRE方法研究了两个、四个或六个内氢原子被杂原子O、NH和S取代的桥连[18]轮烯类化合物的全局芳香性。同时,用TCS规则解释了这些化合物的芳香性。此外,用TRE方法对这些化合物的开环结构进行全局芳香性的研究,并对化合物芳香性的来源进行了分析。杂原子的类型和取代位置对全局芳香性的影响进行了分析。然后,用BRE和CRE方法对桥连[18]轮烯类化合物的局部芳香性和主要共轭路径进行了研究。最后,用Hückel-London模型对化合物的磁性进行预测。对于已合成的化合物,讨论了RC与~1H-NMR化学位移之间的相关性。我们计算得到的RC结果与~1H-NMR化学位移之间具有良好的一致性。在第三章中,我们用TRE和%TRE方法对不同类型的苯并[18]轮烯类化合物全局芳香性进行了研究。分析了被引入的苯环数量和位置对[18]轮烯芳香性的影响。用BRE和CRE方法研究了其局部芳香性和主要共轭路径进行了研究。最后,用RC法对磁性进行预测,与实验得到的~1H-NMR化学位移进行比较,得到了良好的相关性。在第四章中,用TRE、%TRE和REPE方法对[16]轮烯的两个或四个内部氢原子分别被O、NH或S取代后所形成的桥连[16]轮烯类化合物的全局芳香性进行了研究。讨论了杂原子的类型和取代位置对化合物全局芳香性的影响。同时,用TCS规则解释了这些化合物的稳定性。用BRE和CRE方法分析了其局部芳香性。讨论了五元杂环的引入对[16]轮烯芳香性和共轭路径的影响,并对其进行了分析。在第五章中,用TRE方法分别对[n]轮烯的Hückel和M(?)bius结构及其阴阳离子的芳香性进行了研究。用折线图解释了两种方法所得到的芳香性的变化趋势。我们用TRE方法得到的结果与文献上报道的用NICS(0)和ISE方法得到的结果进行了比较,并讨论了两种能量判据的结果之间的相关性。在第六章中,研究了不同类型的苯并[14]轮烯的芳香性。用TRE、REPE和%TRE方法研究了苯并[14]轮烯类化合物的全局芳香性。用BRE和CRE方法研究了其局部芳香性。讨论了被引入苯环的数量和位置对化合物全局芳香性的影响。最后,用RC方法对其磁性进行了预测,并讨论与~1H-NMR化学位移的相关性,得到了良好的相关性。